(E)-4-formylcinnamyl benzoate | 1172115-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-formylcinnamyl benzoate
• 英文别名: [(E)-3-(4-formylphenyl)prop-2-enyl] benzoate
• CAS: 1172115-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: IFZRCTDWOCWGDK-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸烯丙酯 、 4-甲酰基苯硼酸 在 copper (II)-fluoride 、 potassium hydrogen difluoride 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-formylcinnamyl benzoate 、
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸或烯基硼酸酯与烯丙基酯的无配体Pd催化氧化Heck反应中化学，区域和立体选择性的控制

  摘要：

  开发了无配体的Pd催化的有机硼酸与烯丙基酯的高选择性氧化Heck反应。β-H的消除是高度化学选择性控制的，导致生成γ-取代的烯丙基酯，这与烯丙基酯的传统Heck型反应相反。此外，由于O和Pd原子之间的螯合，区域和立体选择性也很高。

  DOI：

  10.1021/ol9009865

文献信息

• Control of Chemo-, Regio-, and Stereoselectivities in Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Heck Reactions of Arylboronic Acids or Alkenylboronate with Allyl Esters
  作者：Yijin Su、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol9009865

  日期：2009.7.16

  ligand-free Pd-catalyzed highly selective oxidative Heck reaction of organoboronic acids with allyl esters was developed. β-H elimination is highly chemoselectively controlled, leading to γ-substituted allyl esters, which is contrary to the traditional Heck-type reactions of allyl esters. Moreover, the regio- and stereoselectivities are also high due to the chelation between O and Pd atoms.

  开发了无配体的Pd催化的有机硼酸与烯丙基酯的高选择性氧化Heck反应。β-H的消除是高度化学选择性控制的，导致生成γ-取代的烯丙基酯，这与烯丙基酯的传统Heck型反应相反。此外，由于O和Pd原子之间的螯合，区域和立体选择性也很高。