1-nitro-2-phenyl-2-butene | 124155-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-phenyl-2-butene
• 英文别名: (E)-1-nitro-2-phenyl-2-butene；1-nitrobut-2-en-2-ylbenzene
• CAS: 124155-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: OEEOPHXQBMCYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-phenyl-2-butene 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 作用下， 生成 α-亚乙基-苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of allylic nitro compounds by N,N-dimethylethylenediamine-catalyzed condensation of aliphatic and alicyclic ketones with primary nitroalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a007
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 苯丙酮 在 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-nitro-2-phenyl-2-butene 、 1-nitro-2-phenyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of allylic nitro compounds by N,N-dimethylethylenediamine-catalyzed condensation of aliphatic and alicyclic ketones with primary nitroalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a007

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of Nitroalkanes Bearing All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers through Conjugate Addition of Acetone Cyanohydrin
  作者：Mariafrancesca Fochi、Alfredo Ricci、Luca Bernardi、Francesco Fini

  DOI：10.1055/s-2008-1078496

  日期：——

  The first organocatalyzed phase-transfer enantioselective conjugate addition of cyanide ion derived from acetone cyanohydrin to β,β'-disubstituted nitroolefins is reported. The reaction leads to the efficient formation of nitroalkanes bearing an all-carbon quaternary stereogenic center in up to 72% ee.

  报道了第一个有机催化相转移对映选择性共轭加成从丙酮氰醇衍生的氰化物离子到 β,β'-二取代硝基烯烃。该反应导致有效形成具有高达 72% ee 的全碳四元立体中心的硝基烷烃。
• Allylic Nitro Compounds as Nitrite Donors
  作者：Harinath Chakrapani、Michael J. Gorczynski、S. Bruce King

  DOI：10.1021/ja066011v

  日期：2006.12.1

  Allylic nitro compounds were synthesized and evaluated as organic sources of nitrite and nitric oxide. Unactivated allylic nitro compounds do not spontaneously release nitrite and nucleophile promoted nitrite release is slow. However, 2-(nitromethyl)-cyclohex-1-ene-3-one spontaneously dissociates in buffer (pH = 7.4) to release nitrite with a kobs = 1.6 x 10(-5) s(-1). In the presence of L-cysteine

  合成了烯丙基硝基化合物并作为亚硝酸盐和一氧化氮的有机来源进行了评估。未活化的烯丙基硝基化合物不会自发释放亚硝酸盐，并且亲核试剂促进的亚硝酸盐释放缓慢。然而，2-(硝基甲基)-环己-1-烯-3-酮在缓冲液(pH = 7.4)中自发解离，释放亚硝酸盐，kobs = 1.6 x 10(-5) s(-1)。在 L-半胱氨酸存在下，该化合物迅速产生亚硝酸盐并与血红蛋白发生类似于亚硝酸钠的反应。结构修饰以及亲核试剂的性质和数量可调节亚硝酸盐的释放速率。在 L-半胱氨酸和抗坏血酸存在下，该化合物形成一氧化氮。总之，这些结果揭示了一种从有机化合物中可调释放亚硝酸盐和一氧化氮的新结构体系。
• Palladium-catalyzed substitutions of allylic nitro compounds. Regiochemistry
  作者：Rui Tamura、Yoshiki Kai、Masato Kakihana、Koji Hayashi、Masanori Tsuji、Tsunehiro Nakamura、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a008

  日期：1986.11
• Stereoselective E-olefin formation by Wittig-type olefination of aldehydes with allylic tributylphosphorus ylides derived from allylic nitro compounds
  作者：Rui Tamura、Masami Kato、Koji Saegusa、Masato Kakihana、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00227a034

  日期：1987.9