5-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-1,1,3-trimethylindane | 1168107-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-1,1,3-trimethylindane
• 英文别名: 5-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-1,1,3-trimethylindan；5-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-1,1,3-trimethyl-2H-indene
• CAS: 1168107-53-6
• 化学式: C₁₈H₁₈F₂
• 分子量: 272.338
• InChiKey: UOGCYLVYKSJXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2-丁烯酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到5-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-1,1,3-trimethylindane
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯的无金属多米诺一锅脱羧环化：功能化茚满的合成

  摘要：

  描述了三氟乙酸促进了前所未有的多米诺骨牌反应，用于从简单的肉桂酸酯开始合成各种茚满。它们的形成可以通过肉桂酸酯的酸引发的脱羧作用和随后的分子间/分子间环化来解释。整个过程涉及两个σ键（C–O和C–C）的分子内裂解以及两个/一个C–Cσ键的分子间/分子间结构。重要的是，在没有任何金属盐的帮助下，该方案是成功的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02015

文献信息

• Acid-promoted SN1/E1 fragmentation/dimerization of 2-cumylmalonates
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.022

  日期：2009.6

  Several diethyl 2-cumylmalonates underwent fragmentation and dimerization in PPA at elevated temperatures to give 1,1,3-trimethyl-3-arylindanes in good yields. The same products were obtained from 2-cumylmalonic acid, ethyl 2-cumylcyanoacetate, and 2-cumyl Meldrum’s acid. This represents the first example of an SN1/E1 ionization with diethyl malonate as the leaving group.

  几种2-枯基丙二酸二乙酯在升高的温度下在PPA中进行裂解和二聚，从而以良好的收率得到1,1,3-三甲基-3-芳基茚满。相同的产物得自2-枯基丙二酸，2-枯基氰基乙酸乙酯和2-枯基梅德鲁姆酸。这代表了以丙二酸二乙酯作为离去基团进行S N 1 / E1电离的第一个例子。
• Samarium triflate-catalyzed dimerization of vinylarenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.076

  日期：——

  We report the preparation of substituted indanes and their dimeric isomers via the samarium triflatemediated [Sm(OTf)3, 10 mol%] self-dimerization of vinylarenes in MeNO2 at 25 oC for 10 h. The diverse products were obtained in moderate to high yields. The synthesis involves a (3+2) annulation via the formation of carbon-carbon bonds. Plausible mechanisms are proposed and discussed. The investigation

  我们报告了通过三氟甲磺酸钐介导的 [Sm(OTf)3, 10 mol%] 乙烯基芳烃在 MeNO2 中在 25 oC 下自二聚 10 小时制备取代茚满及其二聚异构体。以中等至高产率获得了不同的产品。该合成涉及通过形成碳-碳键的 (3+2) 环化。提出并讨论了合理的机制。对各种稀有金属三氟甲磺酸盐催化剂负载量、反应条件和底物范围的研究导致了操作简单的一锅 Friedel-Crafts 反应方案。
• INDANE DERIVATIVES AND THEIR USE IN ORGANIC ELECTRONICS
  申请人：DOTTIKON ES HOLDING AG

  公开号：EP3401305A1

  公开（公告）日：2018-11-14

  The present invention relates to indane derivatives of the formula (I) and mixtures thereof, wherein X is selected from groups of the formula -A-(NAr2), wherein A is a chemical bond or phenylene which is unsubstituted or substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from C1-C6 alkyl and C1-C6-alkoxy; Ar is unsubstituted or substituted aryl, wherein two groups Ar bound to the same nitrogen atom may together with the nitrogen atom also form a fused ring system having 3 or more than 3 unsubstituted or substituted rings; and the variables Y, n, m, k and l are as defined in the claims and the description. The invention further relates to methods for preparing such compounds and their use in organic electronics, in particular as hole transport material or electron blocking material.

  本发明涉及式 (I) 的茚满衍生物 及其混合物，其中 X 选自式-A-(NAr2)的基团，其中 A 是化学键或苯基，其未被取代或被 1、2 或 3 个选自 C1-C6 烷基和 C1-C6 烷氧基的取代基取代；Ar 是未被取代或取代的芳基，其中与同一氮原子结合的两个基团 Ar 还可与氮原子一起形成具有 3 个或 3 个以上未被取代或取代的环的融合环系统；变量 Y、n、m、k 和 l 如权利要求和说明中所定义。本发明还涉及制备此类化合物的方法及其在有机电子学中的用途，特别是作为空穴传输材料或电子阻断材料。