1-Nitropent-1-en-2-ylbenzene | 119880-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Nitropent-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 119880-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: HUWVHZHBKKDCDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nitropent-1-en-2-ylbenzene 、 丙酮氰醇 在 N,O-di[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]cinchoninium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到2-(nitromethyl)-2-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过丙酮氰醇的共轭加成有机催化对映选择性合成带有全碳四元立体中心的硝基烷烃

  摘要：

  报道了第一个有机催化相转移对映选择性共轭加成从丙酮氰醇衍生的氰化物离子到 β,β'-二取代硝基烯烃。该反应导致有效形成具有高达 72% ee 的全碳四元立体中心的硝基烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078496

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with β,β-Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Yi-Xia Jia、Hao Wu、Wei-Jian Sheng、Bin Chen、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1055/s-0035-1560538

  日期：——

  An enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with β,β-disubstituted nitroalkenes was developed by using a nickel(II) perchlorate–bisoxazoline complex as a catalyst. A range of nitroalkenes and indoles participated in this reaction, affording chiral indole compounds bearing all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields and with moderate to good enantioselectivities (up to 80% ee)

  通过使用高氯酸镍 (II)-双恶唑啉配合物作为催化剂，开发了吲哚与 β,β-二取代硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应。一系列硝基烯烃和吲哚参与了该反应，以优异的产率和中等至良好的对映选择性（高达 80% ee）提供了带有全碳四元立体中心的手性吲哚化合物。
• Method for producing an optically active nitro compound
  申请人：Carreira M. Erick

  公开号：US20070037976A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  An optically active nitro compound having two hydrogen atoms on its α-cabon atom and having β-asymmetric carbon atom can be produced by making α, β-unsaturated nitroolefin having a hydrogen atom on its α-cabon atom react with at least two organosilicon compounds having at lest one silicon-hydrogen bond in the molecule in the presence of an asymmetric copper complex, or react with an organosilicon compound having at least one silicon-hydrogen bond in the molecule in the presence of an asymmetric copper complex and water.

  具有α-碳原子上两个氢原子和β-不对称碳原子的光学活性硝基化合物可以通过使具有α-碳原子上氢原子的α，β-不饱和硝基烯与至少两种分子中具有至少一个硅-氢键的有机硅化合物在不对称铜配合物存在下反应，或在不对称铜配合物和水存在下与具有至少一个硅-氢键的有机硅化合物反应而制得。
• METHOD FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE NITRO COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1641740B1

  公开（公告）日：2009-03-25
• US7790900B2
  申请人：——

  公开号：US7790900B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of Nitroalkanes Bearing All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers through Conjugate Addition of Acetone Cyanohydrin
  作者：Mariafrancesca Fochi、Alfredo Ricci、Luca Bernardi、Francesco Fini

  DOI：10.1055/s-2008-1078496

  日期：——

  The first organocatalyzed phase-transfer enantioselective conjugate addition of cyanide ion derived from acetone cyanohydrin to β,β'-disubstituted nitroolefins is reported. The reaction leads to the efficient formation of nitroalkanes bearing an all-carbon quaternary stereogenic center in up to 72% ee.

  报道了第一个有机催化相转移对映选择性共轭加成从丙酮氰醇衍生的氰化物离子到 β,β'-二取代硝基烯烃。该反应导致有效形成具有高达 72% ee 的全碳四元立体中心的硝基烷烃。