1-fluoro-4-(3-tosylprop-1-en-2-yl)benzene | 1415643-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(3-tosylprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(4-Fluorophenyl)prop-2-enylsulfonyl]-4-methylbenzene；1-[2-(4-fluorophenyl)prop-2-enylsulfonyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1415643-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₂S
• 分子量: 290.358
• InChiKey: GQEIYQPMRFNSFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 正丁基锂 、 碘 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-fluoro-4-(3-tosylprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Facile Approach to Sulfones Employing TosMIC as a Sulfonylating Agent

  摘要：

  A novel iodine-catalyzed functionalization of a variety of olefins and alkynes and direct decarboxylative functionalization of cinnamic and propiolic acids with TosMIC to provide access to various vinyl, allyl, and beta-iodo vinylsulfones is described. This simple, efficient, and environmentally benign approach employing inexpensive molecular iodine as a catalyst demonstrates a versatile protocol for the synthesis of highly valuable sulfones, rendering it attractive to both synthetic and medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00896

文献信息

• Allyl sulfones construction via copper catalysis from α-methylstyrene derivatives and sulfonyl chlorides
  作者：Lixia Liu、Chengming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153553

  日期：2022.1

  Allyl sulfones are synthesized via Cu-catalyzed ligand-free regioselective sulfonylation reaction from easily obtained α-methylstyrene derivatives and sulfonyl chlorides. This redox-neutral protocol also features a low-cost metal catalyst, broad substrate scope, good functional group tolerance and could be smoothly amplified to a gram scale. The allylic sulfone products can be used in diverse radical

  烯丙基砜是通过铜催化的无配体区域选择性磺酰化反应从容易获得的 α-甲基苯乙烯衍生物和磺酰氯合成的。这种氧化还原中性协议还具有低成本的金属催化剂、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性，并且可以平滑地放大到克级。烯丙基砜产品可用于多种自由基偶联反应。
• Controllable Activation of β-Alkyl Nitroalkenes: Regioselective Synthesis of Allyl and Vinyl Sulfones
  作者：Ye Wang、Guowei Xiong、Chuanxin Zhang、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02869

  日期：2021.3.5

  hydrazides depended to a great extent on the choice of a solvent and catalyst. In the presence of dimethylformamide (DMF), β-alkyl nitroalkenes more likely converted into electron-rich allyl nitro compounds, which reacted with sulfonyl hydrazides to afford allyl sulfones with high regioselectivity. While in acetonitrile (CH3CN), vinyl sulfones were obtained directly via sulfonation of electron-deficient β-alkyl

  β-烷基硝基烯烃与磺酰肼的区域特异性自由基反应在很大程度上取决于溶剂和催化剂的选择。在二甲基甲酰胺（DMF）的存在下，β-烷基硝基烯烃更可能转化为富含电子的烯丙基硝基化合物，该化合物与磺酰肼反应生成具有高区域选择性的烯丙基砜。在乙腈（CH 3 CN）中时，可通过缺电子的β-烷基硝基烯烃的磺化反应直接获得乙烯基砜。机理研究表明，区域选择性受β-烷基硝基烯烃和烯丙基硝基化合物平衡的控制。
• 选择性合成烯丙基砜化合物的方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN107602316B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明涉及到一种选择性合成烯丙基砜化合物的方法，以硝基烯烃和稳定且便于操作的亚磺酸钠做原料，加入溶剂直接加热搅拌，经过处理得到烯丙基砜类化合物。本发明的有益效果是：本发明不需要添加任何催化剂，敞开体系，收率高，采用直接加热的方法，亚磺酸盐在此反应中可以作为一种温和的路易斯碱。此反应的关键步骤在于路易斯碱促进硝基烯烃和烯丙基硝基化合物的平衡，通过这个步骤稳定的硝基烯烃转化为烯丙基硝基化合物，而烯丙基硝基化合更容易发生自由基加成反应。这使得反应更容易在温和的条件下进行，提高了反应的速率，方便有效的合成了烯丙基砜结构的化合物。
• Allylic C–S Bond Construction through Metal-Free Direct Nitroalkene Sulfonation
  作者：Xue Lei、Lei Zheng、Chuanxin Zhang、Xiaodong Shi、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02595

  日期：2018.2.16

  protocol was developed for the preparation of allylic sulfones through direct condensation of sodium arylsulfinates and β,β-disubstituted nitroalkenes. The key step of this process was the Lewis base-promoted equilibrium between nitroalkenes and allylic nitro compounds. Through this process, the readily available conjugated nitroalkenes can be easily converted into allylic nitro compounds, which contain

  开发了一种无金属的开放烧瓶规程，用于通过芳基亚磺酸钠和β，β-二取代的硝基烯烃的直接缩合制备烯丙基砜。该过程的关键步骤是硝基烯烃与烯丙基硝基化合物之间的路易斯碱促进的平衡。通过该方法，容易获得的共轭硝基烯烃可以容易地转化为烯丙基硝基化合物，其对磺酰基自由基加成包含更多的反应性C═C键。结果，在温和条件下以优异的产率制备了烯丙基砜，具有广泛的底物范围。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Functionalization of Conjugated β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Wei Zhang、Chengming Wang、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c03621

  日期：2020.11.20

  Copper-catalyzed decarboxylative coupling reactions of conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids have been achieved for allylic amination, alkylation, sulfonylation, and phosphinoylation. This approach was effective for a broad scope of amino, alkyl, sulfonyl, and phosphinoyl radical precursors as well as various conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids. These reactions also feature high regioselectivity

  铜催化的共轭 β,γ-不饱和羧酸的脱羧偶联反应已用于烯丙基胺化、烷基化、磺酰化和膦酰化。这种方法对广泛的氨基、烷基、磺酰基和膦酰基自由基前体以及各种共轭 β,γ-不饱和羧酸有效。这些反应还具有区域选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。机理研究表明，该反应通过铜催化亲电加成到烯烃上，然后脱羧而进行，其中涉及自由基中间体。这些见解提出了一种模块化和强大的策略，可以从容易获得且稳定的羧酸中获取多功能功能化的含烯丙基骨架。