2-(1,3-dithian-2-yl)-4-nitrophenol | 1374114-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1,3-dithian-2-yl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-(1,3-Dithian-2-yl)-4-nitrophenol
• CAS: 1374114-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 257.334
• InChiKey: AWOWHOJGLCEBCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithian-2-yl)-4-nitrophenol 在 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 、 锌 、 sodium nitrite 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[4-[4-[3-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]phenyl]triazol-1-yl]-2-(difluoromethyl)phenoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  针对神经氨酸酶的2-二氟甲基苯基型唾液苷自杀底物的糖苷配基聚焦随机化

  摘要：

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.001
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 5-硝基水杨醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(1,3-dithian-2-yl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  针对神经氨酸酶的2-二氟甲基苯基型唾液苷自杀底物的糖苷配基聚焦随机化

  摘要：

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.001

文献信息

• Oxidation and Phenolysis of Peptide/Protein C-Terminal Hydrazides Afford Salicylaldehyde Ester Surrogates for Chemical Protein Synthesis
  作者：Shaomin Lin、Zeyuan Mo、Peng Wang、Chunmao He

  DOI：10.1021/jacs.3c05190

  日期：2023.8.2

  STL/CPL. While being operationally simple for both synthetic peptides and expressed proteins, the current strategy facilitates convergent protein synthesis and combined application of STL with NCL. The generality of the strategy is showcased by the N-terminal ubiquitination of the growth arrest and DNA damage-inducible protein (Gadd45a), the efficient synthesis of ubiquitin-like protein 5 (UBL-5) via a combined

  随着丝氨酸/苏氨酸连接（STL）和半胱氨酸/青霉胺连接（CPL）在化学蛋白质合成中的日益普及，迫切需要用于制备肽水杨醛（SAL）酯的简便且通用的方法，特别是那些可行的获得表达蛋白质的方法SAL 酯。在此，我们报告了通过亚硝酸盐氧化和 3-(1,3-二噻安-2-基)-4-羟基苯甲酸 (SAL(−COOH)) 的酚解从肽酰肼（合成或重组获得）中获得 SAL 酯替代物太平洋夏令时）。生成的肽 SAL(-COOH) PDT酯可以被激活，为后续的 STL/CPL 提供反应性肽 SAL(-COOH) 酯。虽然合成肽和表达蛋白的操作都很简单，但当前的策略有利于蛋白质合成的收敛以及 STL 与 NCL 的组合应用。该策略的通用性通过生长停滞和 DNA 损伤诱导蛋白 (Gadd45a) 的 N 端泛素化、通过组合 N-to-C NCL 有效合成泛素样蛋白 5 (UBL-5) 来展示。 -STL 策略，以及肌红蛋白
• Aglycone-focused randomization of 2-difluoromethylphenyl-type sialoside suicide substrates for neuraminidases
  作者：Hirokazu Kai、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.001

  日期：2012.4

  potent inhibitor of neuraminidases, a hydrolase that is responsible for processing sialylated glycoconjugates, is a promising drug candidate for various infective diseases. The current study demonstrates that the use of an aglycone-focused library of 2-difluoromethylphenyl α-sialosides is an effective technique to find potent and selective mechanism-based labeling reagents for neuraminidases. The focused

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。