1-methoxy-4-(1-nitroprop-2-en-2-yl)benzene | 938446-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(1-nitroprop-2-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(3-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 938446-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: OLFAICYVVZYUOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-p-methoxyphenyl-1-propene 、 丙酮氰醇 在 N,O-di[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]cinchoninium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-nitropropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过丙酮氰醇的共轭加成有机催化对映选择性合成带有全碳四元立体中心的硝基烷烃

  摘要：

  报道了第一个有机催化相转移对映选择性共轭加成从丙酮氰醇衍生的氰化物离子到 β,β'-二取代硝基烯烃。该反应导致有效形成具有高达 72% ee 的全碳四元立体中心的硝基烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078496

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE NITRO COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'UN COMPOSE NITRO OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：CARREIRA ERICK M

  公开号：WO2004103951A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  An optically active nitro compound having two hydrogen atoms on its α-cabon atom and having β-asymmetric carbon atom can be produced by making α, β-unsaturated nitroolefin having a hydrogen atom on its α-cabon atom react with at least two organosilicon compounds having at lest one silicon-hydrogen bond in the molecule in the presence of an asymmetric copper complex, or react with an organosilicon compound having at least one silicon-hydrogen bond in the molecule in the presence of an asymmetric copper complex and water.

  具有两个氢原子的α-碳原子和β-手性碳原子的光学活性硝基化合物可以通过使具有α-碳原子上的氢原子的α，β-不饱和硝基烯烃与至少两个分子中至少有一个硅-氢键的有机硅化合物在存在不对称铜配合物的情况下反应，或者在存在不对称铜配合物和水的情况下，使具有至少一个硅-氢键的有机硅化合物与α-碳原子上的氢原子反应来制备。
• METHOD FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE NITRO COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1641740A1

  公开（公告）日：2006-04-05
• Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of Nitroalkanes Bearing All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers through Conjugate Addition of Acetone Cyanohydrin
  作者：Mariafrancesca Fochi、Alfredo Ricci、Luca Bernardi、Francesco Fini

  DOI：10.1055/s-2008-1078496

  日期：——

  The first organocatalyzed phase-transfer enantioselective conjugate addition of cyanide ion derived from acetone cyanohydrin to β,β'-disubstituted nitroolefins is reported. The reaction leads to the efficient formation of nitroalkanes bearing an all-carbon quaternary stereogenic center in up to 72% ee.

  报道了第一个有机催化相转移对映选择性共轭加成从丙酮氰醇衍生的氰化物离子到 β,β'-二取代硝基烯烃。该反应导致有效形成具有高达 72% ee 的全碳四元立体中心的硝基烷烃。