(E)-tert-butyl 3-(3-(tert-butyl)-5-phenylisoxazol-4-yl)acrylate | 1365162-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(3-(tert-butyl)-5-phenylisoxazol-4-yl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(3-tert-butyl-5-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1365162-79-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: UHLOXUUGZXNOJA-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(3-(tert-butyl)-5-phenylisoxazol-4-yl)acrylate 在 iron(III) chloride 、 lithium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到tert-butyl 4-benzoyl-5-(tert-butyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁介导的开环和重排级联反应，由4-烯基异恶唑合成多取代的吡咯

  摘要：

  描述了铁介导的开环和重排从4-烯基异恶唑到多取代吡咯的级联反应。级联反应条件与多种官能团相容，包括酮，酯，酰胺和卤代芳基。即使反应规模扩大到0.5克，也保持了高反应性。这是第一个铁催化的4-烯基异恶唑向吡咯的重排，与异恶唑底物第5位上烷氧基或氨基的存在无关。提出了铁介导的级联反应的合理机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901649
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-phenyl-1-pentyn-3-one 在 吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 四丁基溴化铵 、 lithium carbonate 、 sodium sulfate 、 copper dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-tert-butyl 3-(3-(tert-butyl)-5-phenylisoxazol-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-炔-1-酮基-O-甲基肟级联环化-烯基化反应合成三取代异恶唑

  摘要：

  已经开发了钯催化的异恶唑的级联5-内挖式环化-烯基化合成。加入1当量的n -Bu 4 NBr显着增加了所需的4-烯基-3,4,5-三取代异恶唑的产率。以中等至优异的产率制备了多种三取代的异恶唑。通过级联环化-烯基化-Heck反应报道了萘异恶唑合成的一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo300090k