2,2,2-Trichloro-N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-N-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-acetamide | 219740-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-N-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)acetamide
• CAS: 219740-90-6
• 化学式: C₂₀H₂₄Cl₃NO₅
• 分子量: 464.773
• InChiKey: FTRWAPAAMPMHKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-N-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-acetamide 在 三氟化硼乙醚 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1'-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]spiro[1,3-dithiane-2,5'-4,6-dihydroindole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  镍粉促进了5-内自由基的环化反应。赤藓生物碱的简洁方法

  摘要：

  N-链烯基三氯乙酰胺3与镍粉和乙酸在2-丙醇中回流后，进行专门的5-endo-trig环化反应，得到官能化的内酰胺4。这些是erythrina生物碱的有吸引力的前体，如3-demethoxyerythratidinone 5的权宜合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02036-x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloro-N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-N-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  镍粉促进了5-内自由基的环化反应。赤藓生物碱的简洁方法

  摘要：

  N-链烯基三氯乙酰胺3与镍粉和乙酸在2-丙醇中回流后，进行专门的5-endo-trig环化反应，得到官能化的内酰胺4。这些是erythrina生物碱的有吸引力的前体，如3-demethoxyerythratidinone 5的权宜合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02036-x

文献信息

• Nickel powder promoted 5-endo radical cyclisations. A concise approach to Erythrina alkaloids
  作者：Jérôme Cassayre、Béatrice Quiclet-Sire、Jean-Baptiste Saunier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02036-x

  日期：1998.12

  N-Alkenyl trichloroacetamides 3 undergo, upon refluxing with nickel powder and acetic acid in 2-propanol, exclusive 5-endo-trig cyclisation to afford functionalised lactams 4; these are attractive precursors of erythrina alkaloids, as demonstrated by the expedient synthesis of 3-demethoxyerythratidinone 5.

  N-链烯基三氯乙酰胺3与镍粉和乙酸在2-丙醇中回流后，进行专门的5-endo-trig环化反应，得到官能化的内酰胺4。这些是erythrina生物碱的有吸引力的前体，如3-demethoxyerythratidinone 5的权宜合成证明。