(2S)-1-(4-bromobenzyloxy)-10,11-dihydroxy-2-triethylsilanyloxyundec-4-yn-6-one | 897961-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(4-bromobenzyloxy)-10,11-dihydroxy-2-triethylsilanyloxyundec-4-yn-6-one
• 英文别名: (2S)-1-[(4-bromophenyl)methoxy]-10,11-dihydroxy-2-triethylsilyloxyundec-4-yn-6-one
• CAS: 897961-32-9
• 化学式: C₂₄H₃₇BrO₅Si
• 分子量: 513.544
• InChiKey: XVZMFFUSEIYWJW-CGAIIQECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (2S)-1-(4-bromobenzyloxy)-10,11-dihydroxy-2-triethylsilanyloxyundec-4-yn-6-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(2''S)-1-{2-[3-(4-bromobenzyloxy)-2-triethylsilanyloxy-propyl][1,3]dithian-2-yl}-6,7-dihydroxy-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives

  摘要：

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b603015g
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-6-(4-bromo-benzyloxy)-5-triethylsilanyloxy-hex-2-ynal 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-1-(4-bromobenzyloxy)-10,11-dihydroxy-2-triethylsilanyloxyundec-4-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives

  摘要：

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b603015g