4,4,5,5-tetramethyl-2-((1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexyl)oxy)-1,3,2-dioxaborolane | 1226953-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexyl)oxy)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexyl]oxy-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexyl]oxy-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1226953-81-6
• 化学式: C₁₈H₃₄B₂O₅
• 分子量: 352.087
• InChiKey: FBXKSLNAXQOWMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-((1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexyl)oxy)-1,3,2-dioxaborolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.237 g的产率得到环己烯-1-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过酸介导消除α-羟基硼酸酯立体选择性形成三取代乙烯基硼酸酯

  摘要：

  铜催化酮的二硼化，然后是酸催化的消除，导致形成 1,1-二取代和三取代乙烯基硼酸酯，具有中等至良好的产率和选择性。将甲苯磺酸加入粗二硼化产物中，消除后得到相应的硼酸乙烯酯。三取代的乙烯基硼酸酯形成为 ( Z )-烯烃异构体，这是通过将产物进行 Suzuki-Miyaura 偶联反应以获得已知几何形状的烯烃来建立的。

  DOI：

  10.1021/jo500773t
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 联硼酸频那醇酯 在 (N,N'-dicyclohexyl-2H-imidazol-2-ylidene)CuCl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexyl)oxy)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物二硼化合成α-硒代硼酸酯

  摘要：

  我们展示了通过醛和酮的二硼化首次连续合成宝石硒硼化。成功实现了α-氧基烷基硼酸酯的硒化，提供了一系列具有良好官能团耐受性的具有合成价值的α-硒代烷基硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/asia.202300761

文献信息

• C–O Functionalization of α-Oxyboronates: A Deoxygenative <i>gem</i>-Diborylation and <i>gem</i>-Silylborylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Lu Wang、Tao Zhang、Wei Sun、Zeyu He、Chungu Xia、Yu Lan、Chao Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b02518

  日期：2017.4.12

  the success of this transformation is the base-promoted C-O bond borylation or silylation of the generated α-oxyboronates. Experimental and theoretical studies exhibit that the C-O bond functionalization proceeds via an intramolecular five-membered transition-state (9-ts) boryl migration followed by a 1,2-metalate rearrangement with OBpin as a leaving group. The transformation occurs with an inversion

  描述了醛和酮的脱氧宝石二硼化和宝石甲硅烷基硼化。这种转化成功的关键是生成的 α-羟基硼酸酯的碱促进 CO 键硼化或甲硅烷基化。实验和理论研究表明，CO 键功能化是通过分子内五元过渡态 (9-ts) 硼基迁移，然后以 OBpin 作为离去基团进行 1,2-金属酸盐重排进行的。转变发生在碳中心上的反转。通过将铜催化与这种碱促进的 C-OBpin 硼酸化相结合，可以实现醛和酮直接转化为铕二硼化合物。各种醛和酮被脱氧宝石二硼酸化。醛和酮的 gem-Silylborylation 是通过逐步操作实现的，
• Copper-Catalyzed Diboration of Ketones: Facile Synthesis of Tertiary α-Hydroxyboronate Esters
  作者：Melissa L. McIntosh、Cameron M. Moore、Timothy B. Clark

  DOI：10.1021/ol100468f

  日期：2010.5.7

  The diboration of ketones with the (ICy)CuOt-Bu catalyst was developed to provide access to tertiary alpha-hydroxyboronate esters. The (ICy)CuOt-Bu catalyst was generated in situ with (ICy)CuCI and NaOt-Bu to afford a more efficient catalyst than the preformed (ICy)CuOt-Bu. These conditions result in the diboration of various ketones in toluene at 50 degrees C in 2-22 h. Treatment of the resulting products with silica gel affords the corresponding a-hydroxyboronate esters.
• Stereoselective Formation of Trisubstituted Vinyl Boronate Esters by the Acid-Mediated Elimination of α-Hydroxyboronate Esters
  作者：Weiye Guan、Alicia K. Michael、Melissa L. McIntosh、Liza Koren-Selfridge、John P. Scott、Timothy B. Clark

  DOI：10.1021/jo500773t

  日期：2014.8.1

  trisubstituted vinyl boronate esters with moderate to good yields and selectivity. Addition of tosic acid to the crude diboration products provides the corresponding vinyl boronate esters upon elimination. The trisubstituted vinyl boronate esters are formed as the (Z)-olefin isomer, which was established by subjecting the products to a Suzuki–Miyaura coupling reaction to obtain alkenes of known geometry

  铜催化酮的二硼化，然后是酸催化的消除，导致形成 1,1-二取代和三取代乙烯基硼酸酯，具有中等至良好的产率和选择性。将甲苯磺酸加入粗二硼化产物中，消除后得到相应的硼酸乙烯酯。三取代的乙烯基硼酸酯形成为 ( Z )-烯烃异构体，这是通过将产物进行 Suzuki-Miyaura 偶联反应以获得已知几何形状的烯烃来建立的。
• Synthesis of α‐Seleno Boronates <i>via</i> Diboration of Carbonyl Compounds
  作者：Sufal Paul、Rahul Mondal、K. Geetharani

  DOI：10.1002/asia.202300761

  日期：2023.11.16

  We demonstrated the first sequential synthesis of gem-selenoborylation via the diboration of aldehydes and ketones. The selenation of the α-oxyl alkyl boronates was successfully achieved providing a series of synthetically valuable α-seleno alkyl boronates with good functional group tolerance.

  我们展示了通过醛和酮的二硼化首次连续合成宝石硒硼化。成功实现了α-氧基烷基硼酸酯的硒化，提供了一系列具有良好官能团耐受性的具有合成价值的α-硒代烷基硼酸酯。