4,4,5,5-tetramethyl-2-((1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexyl)oxy)-1,3,2-dioxaborolane | 1226953-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexyl)oxy)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexyl]oxy-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexyl]oxy-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1226953-81-6
• 化学式: C₁₈H₃₄B₂O₅
• 分子量: 352.087
• InChiKey: FBXKSLNAXQOWMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-((1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexyl)oxy)-1,3,2-dioxaborolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.237 g的产率得到环己烯-1-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过酸介导消除α-羟基硼酸酯立体选择性形成三取代乙烯基硼酸酯

  摘要：

  铜催化酮的二硼化，然后是酸催化的消除，导致形成 1,1-二取代和三取代乙烯基硼酸酯，具有中等至良好的产率和选择性。将甲苯磺酸加入粗二硼化产物中，消除后得到相应的硼酸乙烯酯。三取代的乙烯基硼酸酯形成为 ( Z )-烯烃异构体，这是通过将产物进行 Suzuki-Miyaura 偶联反应以获得已知几何形状的烯烃来建立的。

  DOI：

  10.1021/jo500773t
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 联硼酸频那醇酯 在 (N,N'-dicyclohexyl-2H-imidazol-2-ylidene)CuCl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-((1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexyl)oxy)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物二硼化合成α-硒代硼酸酯

  摘要：

  我们展示了通过醛和酮的二硼化首次连续合成宝石硒硼化。成功实现了α-氧基烷基硼酸酯的硒化，提供了一系列具有良好官能团耐受性的具有合成价值的α-硒代烷基硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/asia.202300761

文献信息

• C–O Functionalization of α-Oxyboronates: A Deoxygenative <i>gem</i>-Diborylation and <i>gem</i>-Silylborylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Lu Wang、Tao Zhang、Wei Sun、Zeyu He、Chungu Xia、Yu Lan、Chao Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b02518

  日期：2017.4.12

  the success of this transformation is the base-promoted C-O bond borylation or silylation of the generated α-oxyboronates. Experimental and theoretical studies exhibit that the C-O bond functionalization proceeds via an intramolecular five-membered transition-state (9-ts) boryl migration followed by a 1,2-metalate rearrangement with OBpin as a leaving group. The transformation occurs with an inversion

  描述了醛和酮的脱氧宝石二硼化和宝石甲硅烷基硼化。这种转化成功的关键是生成的 α-羟基硼酸酯的碱促进 CO 键硼化或甲硅烷基化。实验和理论研究表明，CO 键功能化是通过分子内五元过渡态 (9-ts) 硼基迁移，然后以 OBpin 作为离去基团进行 1,2-金属酸盐重排进行的。转变发生在碳中心上的反转。通过将铜催化与这种碱促进的 C-OBpin 硼酸化相结合，可以实现醛和酮直接转化为铕二硼化合物。各种醛和酮被脱氧宝石二硼酸化。醛和酮的 gem-Silylborylation 是通过逐步操作实现的，
• Copper-Catalyzed Diboration of Ketones: Facile Synthesis of Tertiary α-Hydroxyboronate Esters
  作者：Melissa L. McIntosh、Cameron M. Moore、Timothy B. Clark

  DOI：10.1021/ol100468f

  日期：2010.5.7

  The diboration of ketones with the (ICy)CuOt-Bu catalyst was developed to provide access to tertiary alpha-hydroxyboronate esters. The (ICy)CuOt-Bu catalyst was generated in situ with (ICy)CuCI and NaOt-Bu to afford a more efficient catalyst than the preformed (ICy)CuOt-Bu. These conditions result in the diboration of various ketones in toluene at 50 degrees C in 2-22 h. Treatment of the resulting products with silica gel affords the corresponding a-hydroxyboronate esters.