(2R,3S)-5-ethoxy-2-ethyl-tetrahydro-3-methylfuran | 1013652-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3S)-5-ethoxy-2-ethyl-tetrahydro-3-methylfuran
• 英文别名: (2R,3S)-5-ethoxy-2-ethyl-3-methyloxolane
• CAS: 1013652-00-0
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: YJTKMIKIDQZWSI-ZQTLJVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (2R,3S)-5-ethoxy-2-ethyl-tetrahydro-3-methylfuran 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,3R)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成（+）-ordordin，香蕉象鼻Cosmopolites sordidus的雄性产生的聚集信息素

  摘要：

  立体选择合成（1 S，3 R，5 R，7 S）-（+）-冬青素，从5-苄氧基-（2 E）-开始，香蕉象鼻Cosmopolites sordidus（Germar）的雄性天然产生的聚集信息素。描述了戊烯-1-醇。合成中采用的关键转变是Sharpless不对称环氧化，Ueno-Stork环化和Jacobsen动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.051
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3S)-5-ethoxy-tetrahydro-3-methylfuran-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,3S)-5-ethoxy-2-ethyl-tetrahydro-3-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成（+）-ordordin，香蕉象鼻Cosmopolites sordidus的雄性产生的聚集信息素

  摘要：

  立体选择合成（1 S，3 R，5 R，7 S）-（+）-冬青素，从5-苄氧基-（2 E）-开始，香蕉象鼻Cosmopolites sordidus（Germar）的雄性天然产生的聚集信息素。描述了戊烯-1-醇。合成中采用的关键转变是Sharpless不对称环氧化，Ueno-Stork环化和Jacobsen动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.051

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-sordidin, the male-produced aggregation pheromone of the banana weevil Cosmopolites sordidus
  作者：J.S. Yadav、K. Bhaskar Reddy、A.R. Prasad、H. Ur Rehman

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.051

  日期：2008.2

  Stereoselective synthesis of (1S,3R,5R,7S)-(+)-sordidin, the natural male-produced aggregation pheromone of the banana weevil Cosmopolites sordidus (Germar) starting from 5-benzyloxy-(2E)-pentene-1-ol is described. The key transformations employed in the synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, Ueno–Stork cyclization, and Jacobsen kinetic resolution.

  立体选择合成（1 S，3 R，5 R，7 S）-（+）-冬青素，从5-苄氧基-（2 E）-开始，香蕉象鼻Cosmopolites sordidus（Germar）的雄性天然产生的聚集信息素。描述了戊烯-1-醇。合成中采用的关键转变是Sharpless不对称环氧化，Ueno-Stork环化和Jacobsen动力学拆分。