3-[[3-(2-Methylprop-2-enylidene)-1-(3-phenylpropoxymethyl)cyclobutyl]methoxy]propylbenzene | 1344012-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[3-(2-Methylprop-2-enylidene)-1-(3-phenylpropoxymethyl)cyclobutyl]methoxy]propylbenzene
• 英文别名: 3-[[3-(2-methylprop-2-enylidene)-1-(3-phenylpropoxymethyl)cyclobutyl]methoxy]propylbenzene
• CAS: 1344012-78-7
• 化学式: C₂₈H₃₆O₂
• 分子量: 404.593
• InChiKey: QJEFNUQQSHRIDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)sulfonyl]benzene 、 1-[1-Chloro-3,3-bis(3-phenylpropoxymethyl)cyclobutyl]sulfinyl-4-methylbenzene 在 乙基氯化镁 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到3-[[3-(2-Methylprop-2-enylidene)-1-(3-phenylpropoxymethyl)cyclobutyl]methoxy]propylbenzene
  参考文献：
  名称：

  环丁基镁类胡萝卜素与乙烯基砜反应的新合成烯丙基环丁烷

  摘要：

  1-氯环丁基对甲苯基亚砜通过低温下的亚砜-镁交换反应，由1-氯环丁基对甲苯基亚砜与EtMgCl生成的环丁基镁类化合物，与乙烯基砜与n- BuLi或LDA衍生的碳负离子在中等温和的条件下形成烯丙基亚环丁烷高产。在该反应中砜的实际反应物种被证明是通过与所用碱的双键迁移而衍生自乙烯基砜的烯丙基砜的α-磺酰基碳负离子。可以通过使用多种乙烯基砜来获得单取代和二取代的烯丙基亚环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.018

文献信息

• New synthesis of allylidenecyclobutanes by the reaction of cyclobutylmagnesium carbenoids with vinyl sulfones
  作者：Masashi Ishigaki、Mio Inumaru、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.018

  日期：2011.10

  The reaction of cyclobutylmagnesium carbenoids, which were generated from 1-chlorocyclobutyl p-tolyl sulfoxides with EtMgCl via the sulfoxide–magnesium exchange reaction at low temperature, with carbanions derived from vinyl sulfones with n-BuLi or LDA resulted in the formation of allylidenecyclobutanes in moderate to good yields. The actual reactive species of the sulfones in this reaction were proved

  1-氯环丁基对甲苯基亚砜通过低温下的亚砜-镁交换反应，由1-氯环丁基对甲苯基亚砜与EtMgCl生成的环丁基镁类化合物，与乙烯基砜与n- BuLi或LDA衍生的碳负离子在中等温和的条件下形成烯丙基亚环丁烷高产。在该反应中砜的实际反应物种被证明是通过与所用碱的双键迁移而衍生自乙烯基砜的烯丙基砜的α-磺酰基碳负离子。可以通过使用多种乙烯基砜来获得单取代和二取代的烯丙基亚环丁烷。