tert-butyl N-[N'-[[2-[5-(4-tert-butylphenyl)naphthalen-2-yl]phenyl]methyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate | 1353556-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: tert-butyl N-[N'-[[2-[5-(4-tert-butylphenyl)naphthalen-2-yl]phenyl]methyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1353556-66-7
• 化学式: C₃₈H₄₅N₃O₄
• 分子量: 607.793
• InChiKey: MQFGQYBCYMYREG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[N'-[[2-[5-(4-tert-butylphenyl)naphthalen-2-yl]phenyl]methyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-[[2-[5-(4-Tert-butylphenyl)naphthalen-2-yl]phenyl]methyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,6-二苯基萘作为 FtsZ 靶向抗菌剂。

  摘要：

  细菌细胞分裂与由 FtsZ 亚基组成的细胞因子 Z 环结构的形成一起发生。通过这种独特的机制，破坏 Z 环形成的药剂有可能对几种新出现的多重耐药感染性细菌菌株有效。几种 1-苯基苯并 [c] 菲啶表现出显着的抗菌活性。基于它们与这些化合物的结构相似性，合成了一系列不同的取代 1,6-二苯基萘，并评估其对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌活性。此外，还评估了选择的 1,6-二苯基萘对金黄色葡萄球菌 FtsZ 和哺乳动物 β-微管蛋白聚合动力学的影响。6-苯基萘上存在碱性官能团或季铵取代基是显着抗菌活性所必需的。具有抗生素活性的二苯基萘衍生物确实对细菌 FtsZ 聚合产生显着影响，并且似乎不会与哺乳动物微管蛋白发生任何显着程度的交叉反应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.016
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-(tert-butyl)phenyl)napthalen-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 tert-butyl N-[N'-[[2-[5-(4-tert-butylphenyl)naphthalen-2-yl]phenyl]methyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,6-二苯基萘作为 FtsZ 靶向抗菌剂。

  摘要：

  细菌细胞分裂与由 FtsZ 亚基组成的细胞因子 Z 环结构的形成一起发生。通过这种独特的机制，破坏 Z 环形成的药剂有可能对几种新出现的多重耐药感染性细菌菌株有效。几种 1-苯基苯并 [c] 菲啶表现出显着的抗菌活性。基于它们与这些化合物的结构相似性，合成了一系列不同的取代 1,6-二苯基萘，并评估其对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌活性。此外，还评估了选择的 1,6-二苯基萘对金黄色葡萄球菌 FtsZ 和哺乳动物 β-微管蛋白聚合动力学的影响。6-苯基萘上存在碱性官能团或季铵取代基是显着抗菌活性所必需的。具有抗生素活性的二苯基萘衍生物确实对细菌 FtsZ 聚合产生显着影响，并且似乎不会与哺乳动物微管蛋白发生任何显着程度的交叉反应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.016

文献信息

• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Lavoie Edmond J.

  公开号：US20130109713A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention provides a compound of formula I:or a salt thereof, wherein R 3 -R 8 and X and Y have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供一种公式I的化合物或其盐，其中R3-R8和X和Y具有规范中描述的任何值，以及包含公式I化合物的组合物。该化合物可用作抗菌剂。
• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2011163610A3

  公开（公告）日：2012-02-16
• US9102617B2
  申请人：——

  公开号：US9102617B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• Substituted 1,6-diphenylnaphthalenes as FtsZ-targeting antibacterial agents
  作者：Yongzheng Zhang、Daniel Giurleo、Ajit Parhi、Malvika Kaul、Daniel S. Pilch、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.016

  日期：2013.4

  mammalian β-tubulin was also assessed. The presence of a basic functional group or a quaternary ammonium substituent on the 6-phenylnaphthalene was required for significant antibacterial activity. Diphenylnaphthalene derivatives that were active as antibiotics, did exert a pronounced effect on bacterial FtsZ polymerization and do not appear to cross-react with mammalian tubulin to any significant degree.

  细菌细胞分裂与由 FtsZ 亚基组成的细胞因子 Z 环结构的形成一起发生。通过这种独特的机制，破坏 Z 环形成的药剂有可能对几种新出现的多重耐药感染性细菌菌株有效。几种 1-苯基苯并 [c] 菲啶表现出显着的抗菌活性。基于它们与这些化合物的结构相似性，合成了一系列不同的取代 1,6-二苯基萘，并评估其对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌活性。此外，还评估了选择的 1,6-二苯基萘对金黄色葡萄球菌 FtsZ 和哺乳动物 β-微管蛋白聚合动力学的影响。6-苯基萘上存在碱性官能团或季铵取代基是显着抗菌活性所必需的。具有抗生素活性的二苯基萘衍生物确实对细菌 FtsZ 聚合产生显着影响，并且似乎不会与哺乳动物微管蛋白发生任何显着程度的交叉反应。