(2-(benzyloxy)ethylsulfinyl)benzene | 63383-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(benzyloxy)ethylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 2-(benzenesulfinyl)ethoxymethylbenzene
• CAS: 63383-18-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: BGDAOWMCYJLODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(benzyloxy)ethylsulfinyl)benzene 在 二甲基硫 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-(benzyloxy)ethyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  锍离子和硫化物之间的快速反应。将硫化物还原成硫化物

  摘要：

  亚砜和二甲硫醚与三氟乙酸酐之间发生了非常快速的氧交换反应。一种可能的机制涉及硫化物对锍硫原子的亲核攻击。根据这些发现，描述了一种将亚砜还原为硫化物的简便方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.395
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基亚砜 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-(benzyloxy)ethylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Useful Route for Olefin Synthesis: Thermolysis of the Michael Adducts of Aryl Vinyl Sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24365

文献信息

• Nucleophilic<i>ortho</i>-Propargylation of Aryl Sulfoxides: An Interrupted Pummerer/Allenyl Thio-Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Andrew J. Eberhart、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201300223

  日期：2013.4.2

  A new direction: The nucleophilic ortho‐propargylation of aryl sulfoxides exploits intermolecular delivery of the nucleophile to sulfur followed by an intramolecular relay to carbon (see scheme). The simple, metal‐free procedure is general, regiospecific with regard to the propargyl nucleophile, and completely selective for products of ortho‐propargylation over allenylation.

  一个新的方向：芳基亚砜的亲核邻炔丙基化利用了亲核分子向硫的分子间传递，然后是分子间的对碳的中继（参见方案）。对于炔丙基亲核试剂而言，简单，无金属的方法是通用的，区域特异性的，并且对烯丙基化过程中邻炔丙基化的产物具有完全的选择性。
• Sulfoxide-Directed Metal-Free<i>ortho</i>-Propargylation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Andrew J. Eberhart、Harry J. Shrives、Estela Álvarez、Amandine Carrër、Yuntong Zhang、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.201406424

  日期：2015.5.11

  exploits intermolecular delivery of a propargyl nucleophile to sulfur followed by an intramolecular relay to carbon. The operationally simple cross‐coupling procedure is general, regiospecific with regard to the propargyl nucleophile, and shows complete selectivity for products of ortho‐propargylation over allenylation. The use of secondary propargyl silanes allows metal‐free ortho‐coupling to form carbon–carbon

  芳族化合物和杂芳族化合物的亚砜导向，无金属邻位炔丙基化利用了炔丙基亲核分子的分子间传递给硫，然后分子内传递给碳。相对于炔丙基亲核试剂而言，操作简单的交叉偶联过程是通用的，区域特异性的，并且显示出邻炔丙基化产物相对于烯丙基化具有完全的选择性。仲炔丙基硅烷的使用可实现无金属邻位在芳族和杂芳族环与仲炔丙基中心之间偶联形成碳-碳键。亚砜导向基团的“安全捕获”性质在选择性，迭代的双交叉偶联过程中得到了说明。炔丙基化的产物是通用的中间体，它们已经很容易转化为取代的苯并噻吩。
• TANIKAGA RIKUHEI; SUGIHARA HIDEKI; TANAKA KAZUHIKO; KAJI ARITSUNE, SYNTHESIS, 1977, NO 5, 299-301
  作者：TANIKAGA RIKUHEI、 SUGIHARA HIDEKI、 TANAKA KAZUHIKO、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• SUGIHARA HIDEKI; TANIKAGA RIKUHEI; KAJI ARITSUNE, SYNTHESIS, 1978, NO 12, 881
  作者：SUGIHARA HIDEKI、 TANIKAGA RIKUHEI、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• A Useful Route for Olefin Synthesis: Thermolysis of the Michael Adducts of Aryl Vinyl Sulfoxides
  作者：Rikuhei TANIKAGA、Hideki SUGIHARA、Kazuhiko TANAKA、Aritsune KAJI

  DOI：10.1055/s-1977-24365

  日期：——