S-(2-acetamidoethyl)-L-homocysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-acetamidoethyl)-L-homocysteine
• 英文别名: (2S)-4-(2-acetamidoethylsulfanyl)-2-aminobutanoic acid
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 220.293
• InChiKey: CFSCWUKWZKWJIZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-乙酰基-L-高丝氨酸 、 N-乙酰基半胱胺 在 γ-synthase from Caldicellulosiruptor hydrothermalis 作用下， 以79 %的产率得到S-(2-acetamidoethyl)-L-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  磷酸吡哆醛依赖性蛋白家族中混杂的非规范氨基酸合酶活性的多重评估

  摘要：

  磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶可以获取多种非规范氨基酸 (ncAA)，这些氨基酸是构建复杂生物活性分子的主要构建模块。 PLP 依赖性酶的乙烯基甘氨酸酮亚胺 (VGK) 亚家族在硫代谢中发挥着关键作用，并且是越来越多合成 γ 取代的 ncAA 的次级代谢酶的所在地。用于生物催化的 VGK 酶的鉴定面临着独特的挑战，因为该亚家族同时包含所需的合酶和分解 ncAA 的裂解酶。有些酶具有两种活性，这可能会导致普遍的错误注释。为了驾驭这一复杂的功能景观，我们使用底物多重筛选方法来快速测量 VGK 亚家族中 40 个同源物的底物混杂性。我们发现参与转硫作用的酶不太可能具有混杂的活性，并且通常具有不良的裂合酶活性。来自直接硫化和二次代谢的酶通常具有高度的底物混杂性。从这个队列中，我们鉴定了来自热热热纤维素( Cahy GS) 的示例性 γ-合酶。该酶具有热稳定性并具有高表达量（每升培养物约 400 毫克蛋白质），可实现含硫醚的

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02498

文献信息

• Enzymatic Synthesis of <scp>l</scp>‐Methionine Analogues and Application in a Methyltransferase Catalysed Alkylation Cascade**
  作者：Michael K. F. Mohr、Raspudin Saleem‐Batcha、Nicolas V. Cornelissen、Jennifer N. Andexer

  DOI：10.1002/chem.202301503

  日期：2023.8.15

  O-acetyl-l-homoserine sulfhydrolase is used for the production of l-methionine analogues from l-homocysteine and off-the shelf organic thiols. Combined with methyltransferase-catalysed alkylation cascades, this enables the transfer of a wide range of moieties onto various substrates.

  O-乙酰基-L-高丝氨酸磺基水解酶用于从L-高半胱氨酸和现成的有机硫醇生产L-甲硫氨酸类似物。与甲基转移酶催化的烷基化级联相结合，这使得多种基团能够转移到各种底物上。