N-(2,3-二甲基苯基)肼硫代甲酰胺 | 13278-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,3-二甲基苯基)肼硫代甲酰胺
• 中文别名: N-(2,3-二甲基苯基)肼硫代酰胺；3-氨基-1-(2,3-二甲基苯基)硫脲
• 英文名称: N-2,3-dimethylphenyl-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(2',3'-Dimethylphenyl)-thiosemicarbazid；N-(2,3-dimethylphenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(2,3-dimethylphenyl)thiourea
• CAS: 13278-47-2
• 化学式: C₉H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00041278
• 分子量: 195.288
• InChiKey: DFWYQZYTNMMADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  313.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-二甲基苯基)肼硫代甲酰胺 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 碘 作用下， 生成 4,4'-bis-(2,3-dimethyl-phenyl)-2,4,2',4'-tetrahydro-5,5'-disulfanediyl-bis-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-substituierte 1-Carbäthoxythiosemicarbazide und ihre Umsetzung in 4-substituierte Thiourazole Mitteilung: Zur Chemie der substituierten Thiosemicarbazide und Thioharnstoffe

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19592920207
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 ammonium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2,3-二甲基苯基)肼硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of novel artemisinin derivatives as cysteine protease falcipain-2 inhibitors

  摘要：

  一系列新型青蒿素衍生物是从青蒿素和不同的苯胺合成而成的。所有化合物均以β-异构体的形式获得。靶化合物在体外评估了对恶性疟原虫falcipain-2的抑制活性，其中大多数表现出微摩尔范围内的强抑制效果，并证明是新的falcipain-2抑制剂类型。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0902-4

文献信息

• Synthesis and characterization of ferrocene-based thiosemicarbazones along with their computational studies for potential as inhibitors for SARS-CoV-2
  作者：Rifat Jawaria、Muhammad Usman Khan、Mazhar Hussain、Shabbir Muhammad、Muhammad Sagir、Amjad Hussain、Abdullah G. Al-Sehemi

  DOI：10.1007/s13738-021-02346-1

  日期：2022.3

  derivatives, compounds 2 and 4 showed higher binding affinities with binding energy of − 6.7 and − 6.9 kcal/mol, respectively. The visualization of intermolecular interactions between synthesized derivatives and Mpro protein illustrated that each of compounds 2 and 4 forms two hydrogen bonds accompanied by important hydrophobic interactions. The comparison of binding affinities with some recently approved

  二茂铁及其衍生物是一类重要的有机金属化合物，具有广泛的生物活性。通过乙酰二茂铁与不同取代的氨基硫脲的缩合反应，合成了六种新型二茂铁基氨基硫脲。此外，我们使用最先进的计算对接方法来探索我们合成化合物可能的抗病毒潜力的理论方面。所有六种化合物都与 SARS-CoV-2 的 M pro蛋白对接，这是病毒复制的非常关键的蛋白质。在六种衍生物中，化合物2和4显示出更高的结合亲和力，结合能分别为 - 6.7 和 - 6.9 kcal/mol。合成衍生物和 M pro蛋白之间的分子间相互作用的可视化表明化合物2和4中的每一个都形成两个氢键，伴随着重要的疏水相互作用。还与一些最近批准的药物如瑞德西韦、氯喹和羟氯喹分子的结合亲和力进行了比较。计算得出的瑞德西韦、氯喹和羟氯喹分子与COVID-19 的M pro的结合能分别为 - 7.00、- 5.20 和 - 5.60 kcal/mol。化合物4的结合能(−
• Synthesis of Novel Triazinoindole-Based Thiourea Hybrid: A Study on α-Glucosidase Inhibitors and Their Molecular Docking
  作者：Taha、Alshamrani、Rahim、Hayat、Ullah、Zaman、Imran、Khan、Naz

  DOI：10.3390/molecules24213819

  日期：——

  A new class of triazinoindole-bearing thiosemicarbazides (1–25) was synthesized and evaluated for α-glucosidase inhibitory potential. All synthesized analogs exhibited excellent inhibitory potential, with IC50 values ranging from 1.30 ± 0.01 to 35.80 ± 0.80 µM when compared to standard acarbose (an IC50 value of 38.60 ± 0.20 µM). Among the series, analogs 1 and 23 were found to be the most potent, with IC50 values of 1.30 ± 0.05 and 1.30 ± 0.01 µM, respectively. The structure–activity relationship (SAR) was mainly based upon bringing about different substituents on the phenyl rings. To confirm the binding interactions, a molecular docking study was performed.

  合成并评估了新一类含有三嗪吲哚基团的三硫代半碳酰胺（1-25）的α-葡萄糖苷酶抑制潜力。所有合成的类似物都展现出了极好的抑制潜力，其IC50值范围从1.30 ± 0.01到35.80 ± 0.80 µM，与标准阿卡波糖（IC50值为38.60 ± 0.20 µM）相比。在这个系列中，类似物1和23被发现是最有效的，其IC50值分别为1.30 ± 0.05和1.30 ± 0.01 µM。结构-活性关系（SAR）主要基于在苯环上引入不同的取代基。为了确认结合相互作用，进行了分子对接研究。

• Synthesis and biological activities of novel artemisinin derivatives as cysteine protease falcipain-2 inhibitors
  作者：Yang Liu、Wei-Qiang Lu、Kun-Qiang Cui、Wei Luo、Jian Wang、Chun Guo

  DOI：10.1007/s12272-012-0902-4

  日期：2012.9

  A series of novel artemisinin derivatives were synthesized from artemisinin and different anilines. All compounds were obtained as β-isomers. The target compounds were evaluated for inhibition activity against Plasmodium falciparum falcipain-2 in vitro, and most of them exhibited potent inhibition in the low micromolar range and proved to be new types of falcipain-2 inhibitors.

  一系列新型青蒿素衍生物是从青蒿素和不同的苯胺合成而成的。所有化合物均以β-异构体的形式获得。靶化合物在体外评估了对恶性疟原虫falcipain-2的抑制活性，其中大多数表现出微摩尔范围内的强抑制效果，并证明是新的falcipain-2抑制剂类型。
• Synthesis, In Vitro Biological Evaluation and In Silico Molecular Docking Studies of Indole Based Thiadiazole Derivatives as Dual Inhibitor of Acetylcholinesterase and Butyrylchloinesterase
  作者：Shoaib Khan、Shahid Iqbal、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Mazloom Shah、Hayat Ullah、Ali Bahadur、Hamad Alrbyawi、Ayed A. Dera、Mohammed Issa Alahmdi、Rami Adel Pashameah、Eman Alzahrani、Abd-ElAziem Farouk

  DOI：10.3390/molecules27217368

  日期：——

  current study was conducted to obtain hybrid analogues of indole-based thiadiazole derivatives (1–16) in which a number of reaction steps were involved. To examine their biological activity in the presence of the reference drug Donepezil (0.21 ± 0.12 and 0.30 ± 0.32 M, respectively), the inhibitory potentials of AChE and BuChE were determined for these compounds. Different substituted derivatives showing

  目前的研究旨在获得基于吲哚的噻二唑衍生物 ( 1 – 16 ) 的混合类似物，其中涉及许多反应步骤。为了在参考药物多奈哌齐（分别为 0.21 ± 0.12 和 0.30 ± 0.32 M）存在的情况下检查它们的生物活性，测定了这些化合物的 AChE 和 BuChE 的抑制潜力。不同的取代衍生物显示出不同范围的抑制谱，与参考药物相比，类似物8显示出强大的活性，AchE 的 IC50 值分别为 0.15 ± 0.050 M 和 BuChE 0.20 ± 0.10，而其他取代化合物显示良好中等潜力。各种光谱技术，包括1 H、13 CNMR 和 HREI-MS 用于鉴定这些化合物的基本骨架。此外，所有类似物都具有已知的构效关系 (SAR)，分子对接研究已证实分子与酶活性位点的结合相互作用。
• Tuning the nuclearity of [Mo₂O₂S₂]²⁺-based assemblies by playing with the degree of flexibility of bis-thiosemicarbazone ligands
  作者：Diana Cebotari、Sergiu Calancea、Jerôme Marrot、Régis Guillot、Clément Falaise、Vincent Guérineau、David Touboul、Mohamed Haouas、Aurelian Gulea、Sébastien Floquet

  DOI：10.1039/d2dt03760b

  日期：——

  thiosemicarbazone complexes appear as very promising molecules for biological applications due to the intrinsic properties of their components. This paper deals with the synthesis and characterization of six coordination complexes obtained by the reaction of [MoV2O2S2]2+ clusters with bis-thiosemicarbazone ligands that contain flexible or rigid spacers between the two thiosemicarbazone units. Interestingly

  基于[Mo V 2 O 2 S 2 ] 2+的缩氨基硫脲配合物由于其组分的固有特性而成为非常有前途的生物应用分子。本文介绍了由[Mo V 2 O 2 S 2 ] 2+反应得到的六种配位化合物的合成和表征。具有双缩氨基硫脲配体的簇，在两个缩氨基硫脲单元之间包含柔性或刚性间隔基。有趣的是，通过单晶 X 射线衍射、MALDI-TOF MS 技术和 NMR 光谱进行的结构表征表明，复合物的核度受缩氨基硫脲单元之间间隔基的性质控制。双核配合物，即 [Mo V 2 O 2 S 2 (L 1–3 )]，用柔性间隔物隔离，而四核配合物 [(Mo V 2 O 2 S 2 ) 2 (L 4–6 ) 2]是在双缩氨基硫脲配体构建在刚性间隔物上时形成的。