3-(methylsulphinyl)furan | 133361-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(methylsulphinyl)furan
• 英文别名: 3-methysulfinylfuran；3-(methylsulfinyl)furan；3-Methylsulfinylfuran；3-methylsulfinylfuran
• CAS: 133361-94-1
• 化学式: C₅H₆O₂S
• 分子量: 130.167
• InChiKey: GNIGMJZPDBRLNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylsulphinyl)furan 、 hept-2-ynyltrimethylsilane 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2-(hept-2-yn-1-yl)-3-(methylthio)furan
  参考文献：
  名称：

  亚砜定向的芳香族和杂芳族化合物的无金属邻位炔丙基化

  摘要：

  芳族化合物和杂芳族化合物的亚砜导向，无金属邻位炔丙基化利用了炔丙基亲核分子的分子间传递给硫，然后分子内传递给碳。相对于炔丙基亲核试剂而言，操作简单的交叉偶联过程是通用的，区域特异性的，并且显示出邻炔丙基化产物相对于烯丙基化具有完全的选择性。仲炔丙基硅烷的使用可实现无金属邻位在芳族和杂芳族环与仲炔丙基中心之间偶联形成碳-碳键。亚砜导向基团的“安全捕获”性质在选择性，迭代的双交叉偶联过程中得到了说明。炔丙基化的产物是通用的中间体，它们已经很容易转化为取代的苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/chem.201406424
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基硫烷基呋喃 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(methylsulphinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩的甲基亚磺酰基衍生物中 SO 键的优选取向：基于 1H、13C 和 17O NMR 光谱的实验研究

  摘要：

  摘要 用核磁共振技术在溶液中研究了与杂环呋喃和噻吩键合的甲基亚磺酰基的优选构象。甲基亚磺酰基邻位的一个卤素原子的存在决定了 SO 键在与卤素相反的方向上的取向，并且该键与环的共面程度取决于取代模式。当甲基亚磺酰基和卤素取代基位于 3 位和 4 位时，发现更高程度的共面性。两个邻位取代基决定了甲基亚磺酰基大扭曲的结构。1 H 的化学位移，甲基亚磺酰基的 13 C 和 17 O 核和参考溶液中的光谱并未证明所有被检测化合物的普遍有效性趋势，作为甲基亚磺酰基相对于环的取向的函数。这种趋势存在于相应的苯基衍生物的情况下。然而，通过检查长程 n J (C, H) 耦合常数的行为，包括甲基的碳核，连同化学位移，可以得出关于这些分子在溶液中的构象行为的结论。也证明了由介质极性引起的平衡的可能扰动。结果表明，在呋喃的 2-甲基亚磺酰基衍生物中，S0 键优先取向于 O，O-cis 方向并从环平面显着扭曲，但

  DOI：

  10.1016/0022-2860(91)80016-w

文献信息

• Biotransformation of organic sulfides. Part 12. Conversion of heterocyclic sulfides to chiral sulfoxides by <i>Helminthosporium</i> sp. NRRL 4671 and <i>Mortierella isabellina</i> ATCC 42613
  作者：Herbert L. Holland、Carl D. Turner、Peter R. Andreana、Doan Nguyen

  DOI：10.1139/cjc-77-4-463

  日期：——

  The enantioselective oxidation of a series of heterocyclic prochiral sulfides to chiral sulfoxides has been examined using the fungal biocatalysts Helminthosporium species NRRL 4671 and Mortierella isabellina ATCC 42613. Methylthiofuranyl and -thiophenyl substrates gave (S)-configuration products in low to moderate enantiomeric purity on biotransformation with H. species, but pyridyl sulfides with

  已经使用真菌生物催化剂 Helminthosporium 物种 NRRL 4671 和 Mortierella isabellina ATCC 42613 对一系列杂环前手性硫化物对映选择性氧化为手性亚砜进行了研究。甲基硫代呋喃基和-噻吩底物在低至中等纯度的生物反式转化中产生 (S)-构型产物与 H. 物种，但氮原子位于距硫中心 8-10 A 最佳距离的吡啶基硫化物产生高对映体纯度的 (S) 亚砜。M. isabellina 对适当取代的苯并噻烷底物的生物转化也产生了高对映体纯度的产物，但在硫处具有 (R) 构型。底物的可接受性以及 H. 物种和 M. 对硫氧化的构型。
• Preferred orientations of the SO bond in methylsulphinyl derivatives of furan and thiophene: an experimental study based on 1H, 13C, and 17O NMR spectroscopy
  作者：Rois Benassi、Ugo Folli、Dario Iarossi、Adele Mucci、Luisa Schenetti、Ferdinando Taddei

  DOI：10.1016/0022-2860(91)80016-w

  日期：1991.6

  substitution pattern. The higher degree of coplanarity is found when the methylsulphinyl group and the halogen substituent are in position 3 and 4. Two ortho substituents determine structures with large twists of the methylsulphinyl group. The chemical shifts of 1 H, 13 C and 17 O nuclei of the methylsulphinyl group and referred to spectra in solution do not evidence trends of general validity for all

  摘要 用核磁共振技术在溶液中研究了与杂环呋喃和噻吩键合的甲基亚磺酰基的优选构象。甲基亚磺酰基邻位的一个卤素原子的存在决定了 SO 键在与卤素相反的方向上的取向，并且该键与环的共面程度取决于取代模式。当甲基亚磺酰基和卤素取代基位于 3 位和 4 位时，发现更高程度的共面性。两个邻位取代基决定了甲基亚磺酰基大扭曲的结构。1 H 的化学位移，甲基亚磺酰基的 13 C 和 17 O 核和参考溶液中的光谱并未证明所有被检测化合物的普遍有效性趋势，作为甲基亚磺酰基相对于环的取向的函数。这种趋势存在于相应的苯基衍生物的情况下。然而，通过检查长程 n J (C, H) 耦合常数的行为，包括甲基的碳核，连同化学位移，可以得出关于这些分子在溶液中的构象行为的结论。也证明了由介质极性引起的平衡的可能扰动。结果表明，在呋喃的 2-甲基亚磺酰基衍生物中，S0 键优先取向于 O，O-cis 方向并从环平面显着扭曲，但
• Sulfoxide-Directed Metal-Free<i>ortho</i>-Propargylation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Andrew J. Eberhart、Harry J. Shrives、Estela Álvarez、Amandine Carrër、Yuntong Zhang、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.201406424

  日期：2015.5.11

  exploits intermolecular delivery of a propargyl nucleophile to sulfur followed by an intramolecular relay to carbon. The operationally simple cross‐coupling procedure is general, regiospecific with regard to the propargyl nucleophile, and shows complete selectivity for products of ortho‐propargylation over allenylation. The use of secondary propargyl silanes allows metal‐free ortho‐coupling to form carbon–carbon

  芳族化合物和杂芳族化合物的亚砜导向，无金属邻位炔丙基化利用了炔丙基亲核分子的分子间传递给硫，然后分子内传递给碳。相对于炔丙基亲核试剂而言，操作简单的交叉偶联过程是通用的，区域特异性的，并且显示出邻炔丙基化产物相对于烯丙基化具有完全的选择性。仲炔丙基硅烷的使用可实现无金属邻位在芳族和杂芳族环与仲炔丙基中心之间偶联形成碳-碳键。亚砜导向基团的“安全捕获”性质在选择性，迭代的双交叉偶联过程中得到了说明。炔丙基化的产物是通用的中间体，它们已经很容易转化为取代的苯并噻吩。