3R-(trimethylsilyloxy)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 549532-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3R-(trimethylsilyloxy)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-trimethylsilyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 549532-10-7
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃Si
• 分子量: 259.421
• InChiKey: LIADRGPQJKCEBC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R-(trimethylsilyloxy)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Rh₂(R-DOSP)4 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-(4-Bromo-phenyl)-((2S,4R)-4-trimethylsilanyloxy-pyrrolidin-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成的新战略反应：催化不对称 C−H 活化 α 到氮作为曼尼希反应的替代品

  摘要：

  重氮乙酸甲酯的不对称 CH 活化反应很容易被脯氨酸铑催化剂 Rh(2)(S-DOSP)(4) (1) 或桥连脯氨酸催化剂 Rh(2)(S-biDOSP)(2) (2a) 诱导) 和 Rh(2)(S-biTISP)(2) (2b)。N-Boc 保护的环胺的 CH 活化表明供体/受体取代的类卡宾显示出显着的化学选择性，可以实现高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。此外，这些反应可以显示出高水平的双立体分化和动力学分辨率。CH 活化是由铑卡宾诱导的 CH 插入引起的。这种化学反应的潜力可以通过非常直接地合成哌醋甲酯来证明。

  DOI：

  10.1021/ja0290072
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (R)-1-Boc-3-羟基吡咯烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3R-(trimethylsilyloxy)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective directed lithiation of N-Boc 3-hydroxypyrrolidine. Synthesis of 2-substituted 4-hydroxypyrrolidines

  摘要：

  N-Boc 3-羟基吡咯烷 1 在 C5 处发生定向 C-硫化反应，而不是像以前报道的那样在 C2 处发生定向 C-硫化反应；由此产生的二硫化中间体 6 被一系列亲电体捕获，得到 2-取代的 4-羟基吡咯烷 7。

  DOI：

  10.1039/a804211j