methyl 2-(4-bromophenyl)-2-(prop-2-yn-1-ylamino)acetate | 1250046-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-bromophenyl)-2-(prop-2-yn-1-ylamino)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-bromophenyl)-2-(prop-2-ynylamino)acetate
• CAS: 1250046-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: DRPSHCGIONIUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 反应 12.0h， 以71%的产率得到methyl 2-(4-bromophenyl)-2-(prop-2-yn-1-ylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free N–H Insertions of Donor/Acceptor Carbenes

  摘要：

  Synthetically useful transformations arise from the thermal decomposition of aryldiazoacetates in the presence of primary and secondary amines without the use of a metal catalyst. Thermally generated, free donor/acceptor carbenes directly undergo N-H insertion with amines through selective aza-ylide formation to afford a variety of a-amino esters in 53-96% yields.

  DOI：

  10.1021/ol3020754

文献信息

• Metal-Free N–H Insertions of Donor/Acceptor Carbenes
  作者：Stephanie R. Hansen、Jillian E. Spangler、Jørn H. Hansen、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol3020754

  日期：2012.9.7

  Synthetically useful transformations arise from the thermal decomposition of aryldiazoacetates in the presence of primary and secondary amines without the use of a metal catalyst. Thermally generated, free donor/acceptor carbenes directly undergo N-H insertion with amines through selective aza-ylide formation to afford a variety of a-amino esters in 53-96% yields.