(R)-2-(2-fluorophenyl)pyrrolidine | 1228568-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-(2-fluorophenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-(2-fluorophenyl)pyrrolidine
• CAS: 1228568-65-7
• 化学式: C₁₀H₁₂FN
• 分子量: 165.21
• InChiKey: NOJCVVKIBLHAGW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluoro-phenylamino)-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid 、 (R)-2-(2-fluorophenyl)pyrrolidine 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-fluoroanilino)-1-[(2R)-2-(2-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Arylglycine derivatives as potent transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8) antagonists

  摘要：

  A series of arylglycine-based analogs was synthesized and tested for TRPM8 antagonism in a cell-based functional assay. Following structure-activity relationship studies in vitro, a number of compounds were identified as potent TRPM8 antagonists and were subsequently evaluated in an in vivo pharmacodynamic assay of icilin-induced 'wet-dog' shaking in which compound 12 was fully effective. TRPM8 antagonists of the type described here may be useful in treating pain conditions wherein cold hypersensitivity is a dominant feature. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.062
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-(2-氟苯基)-1-丁酮 在 磷酸吡哆醛 、 MetAlaPheSerAlaAspThrProGluIleValTyrThrHisAspThrGlyLeuAspTyrIlyThrTyrSerAspTyrGluLeuAspProAlaAsnProLeuAlaGlyGlyAlaAlaTrpIleGluGlyAlaPheValProProSerGluAlaArgIleSerIlePheAspGlnGlyPheTyrThrSerAspAlaThrTyrThrThrPheHisValTrpAsnGlyAsnAlaPheArgLeuGlyAspHisIleGluArgLeuPheSerAsnAlaGluSerIleArgLeuIleProProLeuThrGlnAspGluValLysGluIleAlaLeuGluLeuValAlaLysThrGluLeuArgGluAlaIleValSerValSerIleThrArgGlyTyrSerSerThrProPheGluArgAspIleLysHisArgProGlnValTyrMetTyrAlaValProTyrGlnTrpIleValProPheAspArgIleArgAspGlyValHisAlaMetValAlaGlnSerValArgArgSerProArgSerSerIleAspProGlnValLysAsnPheGlnTrpGlyAspLeuIleArgAlaIleGlnGluThrHisAspArgGlyPheGluLeuProLeuLeuLeuAspCysAspGlyLeuLeuAlaGluGlyProGlyPheAsnValValValIleLysAspGlyValValArgSerProGlyArgAlaAlaLeuProGlyIleThrArgLysThrValLeuGluIleAlaGluSerLeuGlyHisGluAlaIleLeuAlaAspIleThrProAlaGluLeuTyrAspAlaAspGluValLeuGlyCysSerThrGlyGlyGlyValTrpProPheValSerValAspGlyAsnSerIleSerAspGlyValProGlyProValThrGlnSerIleIleArgArgTyrTrpGluLeuAsnValGluProSerSerLeuLeuThrProValGlnTyr 、 异丙基氨盐酸盐 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Transaminase reactions

  摘要：

  本公开涉及使用转氨酶多肽在合成手性胺类化合物中从原性酮中合成手性胺的方法。

  公开号：

  US10138503B2

文献信息

• Stereocomplementary Synthesis of Pharmaceutically Relevant Chiral 2-Aryl-Substituted Pyrrolidines Using Imine Reductases
  作者：Yu-Hui Zhang、Fei-Fei Chen、Bo-Bo Li、Xin-Yi Zhou、Qi Chen、Jian-He Xu、Gao-Wei Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00802

  日期：2020.5.1

  sterically hindered 2-aryl-substituted pyrrolines. Using (R)-selective ScIR and (S)-selective SvIR, various chiral 2-aryl-substituted pyrrolidines with excellent enantioselectivity (>99% ee) were stereocomplementarily synthesized in good yield (60-80%), demonstrating the feasibility of IREDs for generating pharmaceutically relevant chiral 2-aryl-substituted pyrrolidine intermediates.

  探索天然存在的亚胺还原酶（IRED）的集合，确定了两个立体互补的IRED，它们对位阻2-芳基取代的吡咯啉的活性降低。使用（R）选择性ScIR和（S）选择性SvIR，以良好的收率（60-80％）立体互补合成了各种具有优异对映选择性（> 99％ee）的手性2-芳基取代的吡咯烷，证明了IRED的可行性用于产生药学上相关的手性2-芳基取代的吡咯烷中间体。
• TRANSAMINASE REACTIONS
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：EP2446026A1

  公开（公告）日：2012-05-02
• EP2446026B1
  申请人：——

  公开号：EP2446026B1

  公开（公告）日：2017-08-09
• Transaminase Reactions
  申请人：Hughes Gregory

  公开号：US20120190085A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present disclosure relates to methods of using transaminase polypeptides in the synthesis of chiral amines from prochiral ketones.
• US8921079B2
  申请人：——

  公开号：US8921079B2

  公开（公告）日：2014-12-30