N-(2,4-二氟苯)-4-氟苯甲酰胺,97 | 331435-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二氟苯)-4-氟苯甲酰胺,97
• 中文别名: N-(2,4-二氟苯)-4-氟苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2,4-difluorophenyl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 331435-73-5
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO
• mdl: MFCD00751575
• 分子量: 251.208
• InChiKey: QKIQZOKXELPRFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸乙酯 、 2,4-二氟苯胺 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到N-(2,4-二氟苯)-4-氟苯甲酰胺,97
  参考文献：
  名称：

  的准备 酰胺类 由...介导 异丙基氯化镁 在连续流动条件下

  摘要：

  Direct的安全，绿色和功能组容忍的流程版本 酰胺 介导的键形成 格氏试剂（Bodroux反应）被描述。该程序可应用于各种各样的主要和仲胺 和 苯胺以及芳香族和脂肪族 酯类。流动方法可提高反应的收率和选择性，并具有可持续的纯化程序和简单的放大规模。该反应代表了烷基铝和金属催化方法的一种有效而绿色的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c2gc35037h

文献信息

• Synthesis, spasmolytic activity and structure–activity relationship study of a series of polypharmacological thiobenzanilides
  作者：Gerda Brunhofer、Christian Studenik、Gerhard F. Ecker、Thomas Erker

  DOI：10.1016/j.ejps.2010.10.005

  日期：2011.1

  Recently we presented a series of benzanilide derivatives with a selective spasmolytic effect on terminal ileum preparations of the guinea pig. In this report we demonstrate a further development of these compounds. The exchange of the amide oxygen against a sulfur atom resulted in an up to 325 fold increase of the antispasmodic activity of the thiobenzanilide (IC50 of 0.1 mu M) compared to its benzanilide derivative. Considering their mode of action the compounds interacted with several molecular targets, suggesting that we identified a chemical identity able to modulate multiple targets simultaneously. Furthermore, based on this data set, we present a structure-activity relationship study supporting the important role of the sulfur atom. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Preparation of amides mediated by isopropylmagnesium chloride under continuous flow conditions
  作者：Juan de M. Muñoz、Jesús Alcázar、Antonio de la Hoz、Ángel Díaz-Ortiz、Sergio-A. Alonso de Diego

  DOI：10.1039/c2gc35037h

  日期：——

  mediated by Grignard reagents (the Bodroux reaction) is described. The procedure can be applied to a wide variety of primary and secondary amines and anilines, as well as to aromatic and aliphatic esters. The flow approach leads to improved yields and selectivities in the reaction, which has a sustainable purification procedure and a simple scale-up. This reaction represents an efficient and green alternative

  Direct的安全，绿色和功能组容忍的流程版本 酰胺 介导的键形成 格氏试剂（Bodroux反应）被描述。该程序可应用于各种各样的主要和仲胺 和 苯胺以及芳香族和脂肪族 酯类。流动方法可提高反应的收率和选择性，并具有可持续的纯化程序和简单的放大规模。该反应代表了烷基铝和金属催化方法的一种有效而绿色的替代方法。