3-Hydroxy-4-phenyl-butyraldehyde | 176787-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-phenyl-butyraldehyde
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-phenylbutanal
• CAS: 176787-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: WDFUIOMPPFNTRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-phenyl-butyraldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索海绵状共生菌Pakkortis symbiotica–Xestospongia deweerdtae作为抗菌化合物的潜在来源，并通过转移总合成探索Smenothiazole A的抗结核药性

  摘要：

  从波多黎各的两个共生性海绵体Plakortis symbiotica – Xestospongia deweerdtae的两个集合中分离出具有生物活性的CHCl 3 -MeOH（1：1）提取物，提供了两个新的plakinidone类似物，分别称为plakinidone B（2）和plakinidone C（3），以及已知的Plakinidone（1），Plakortolide F（4）和Smenothiazole A（5）。的结构1 - 5进行了表征1D和2D NMR光谱学，IR，UV，和HRMS分析的基础上。plakinidones 2和3的绝对构型通过化学相关方法，VCD / ECD实验和光谱数据比较建立。当在体外测定对结核分枝杆菌ħ 37 RV，没有plakinidones的1 - 3显示显著活性，而smenothiazole A（5）是最活跃的化合物，表现出4.1微克/毫升的MIC

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00300
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpent-4-en-2-ol 在 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-Hydroxy-4-phenyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  探索海绵状共生菌Pakkortis symbiotica–Xestospongia deweerdtae作为抗菌化合物的潜在来源，并通过转移总合成探索Smenothiazole A的抗结核药性

  摘要：

  从波多黎各的两个共生性海绵体Plakortis symbiotica – Xestospongia deweerdtae的两个集合中分离出具有生物活性的CHCl 3 -MeOH（1：1）提取物，提供了两个新的plakinidone类似物，分别称为plakinidone B（2）和plakinidone C（3），以及已知的Plakinidone（1），Plakortolide F（4）和Smenothiazole A（5）。的结构1 - 5进行了表征1D和2D NMR光谱学，IR，UV，和HRMS分析的基础上。plakinidones 2和3的绝对构型通过化学相关方法，VCD / ECD实验和光谱数据比较建立。当在体外测定对结核分枝杆菌ħ 37 RV，没有plakinidones的1 - 3显示显著活性，而smenothiazole A（5）是最活跃的化合物，表现出4.1微克/毫升的MIC

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00300

文献信息

• Directed methallylations as a synthetic route to 1,3-polyols
  作者：Linda Joy Brzezinski、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00182-8

  日期：1998.4

  The directed methallylation of β-hydroxyaldehydes and ketones with methallyboronic acid is examined. The reaction proceeds with good to excellent selectivity with ketones.

  考察了β-羟醛和酮与甲基烯丙基硼酸的直接甲基烯丙基化作用。该反应对酮具有良好或优异的选择性。
• Stereoselective synthesis of anti-1,3-diolsvia allylboration
  作者：George W Kabalka、C. Narayana、N.Kesavulu Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00225-0

  日期：1996.3

  Allylboration of β-hydroxy aldehydes and ketones with allylboronic acid at room temperature produces the corresponding anti-1,3-diols as the major products.

  在室温下用烯丙基硼酸对β-羟基醛和酮进行烯丙基硼化反应，生成相应的抗-1,3-二醇作为主要产物。
• Exploring the Sponge Consortium <i>Plakortis symbiotica–Xestospongia deweerdtae</i> as a Potential Source of Antimicrobial Compounds and Probing the Pharmacophore for Antituberculosis Activity of Smenothiazole A by Diverted Total Synthesis
  作者：Carlos Jiménez-Romero、Joanna E. Rode、Yeiry M. Pérez、Scott G. Franzblau、Abimael D. Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00300

  日期：2017.8.25

  plakinidone B (2) and plakinidone C (3), as well as the known plakinidone (1), plakortolide F (4), and smenothiazole A (5). The structures of 1–5 were characterized on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopic, IR, UV, and HRMS analysis. The absolute configurations of plakinidones 2 and 3 were established through chemical correlation methods, VCD/ECD experiments, and spectroscopic data comparisons. When assayed

  从波多黎各的两个共生性海绵体Plakortis symbiotica – Xestospongia deweerdtae的两个集合中分离出具有生物活性的CHCl 3 -MeOH（1：1）提取物，提供了两个新的plakinidone类似物，分别称为plakinidone B（2）和plakinidone C（3），以及已知的Plakinidone（1），Plakortolide F（4）和Smenothiazole A（5）。的结构1 - 5进行了表征1D和2D NMR光谱学，IR，UV，和HRMS分析的基础上。plakinidones 2和3的绝对构型通过化学相关方法，VCD / ECD实验和光谱数据比较建立。当在体外测定对结核分枝杆菌ħ 37 RV，没有plakinidones的1 - 3显示显著活性，而smenothiazole A（5）是最活跃的化合物，表现出4.1微克/毫升的MIC