[(R)-2-(2-Amino-4,5-dimethyl-phenylamino)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 183953-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-2-(2-Amino-4,5-dimethyl-phenylamino)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-(2-amino-4,5-dimethylanilino)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 183953-88-0
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₃
• 分子量: 309.409
• InChiKey: NXFXLWAOAUWTNS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 [(R)-2-(2-Amino-4,5-dimethyl-phenylamino)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 [(R)-2-(6,7-Dimethyl-2,3-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinoxalin-1-yl)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性1-（2'-氨基-2'-羧乙基）-1,4-二氢-6,7-喹喔啉-2,3-二酮的合成：α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯受体激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  最近发现的6,7-二取代喹喔啉-2,3-二酮1可以拮抗对α-氨基-3-羟基-5-羟基-4-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）和海藻酸的特异性结合和功能响应。尽管各种研究已经分析了在6和7位具有各种取代基的喹喔啉-2,3-二酮的活性，但是关于N取代作用的信息很少。从1（R1 = R2 = H）。该化合物抑制特异性的[3H] AMPA结合，但不抑制[3H]海藻酸酯结合。QXAA，AMPA和DNQX的IC50值分别为0.69、0.012和0.74 microM。R-和S-对映异构体通过不对称合成制备。S-异构体（2b）在结合测定中的效力比R-异构体（2d）高160倍，IC50值分别为0.23和38 microM。在功能测定中，两种对映异构体都是激动剂，S-异构体的EC50值为3 microM，而R-异构体的EC50值大于1 mM。在6和7位（2a和2c）处的甲基取代导致拮抗剂化合物，其特征在于S

  DOI：

  10.1021/jm950632+
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 硼烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(R)-2-(2-Amino-4,5-dimethyl-phenylamino)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性1-（2'-氨基-2'-羧乙基）-1,4-二氢-6,7-喹喔啉-2,3-二酮的合成：α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯受体激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  最近发现的6,7-二取代喹喔啉-2,3-二酮1可以拮抗对α-氨基-3-羟基-5-羟基-4-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）和海藻酸的特异性结合和功能响应。尽管各种研究已经分析了在6和7位具有各种取代基的喹喔啉-2,3-二酮的活性，但是关于N取代作用的信息很少。从1（R1 = R2 = H）。该化合物抑制特异性的[3H] AMPA结合，但不抑制[3H]海藻酸酯结合。QXAA，AMPA和DNQX的IC50值分别为0.69、0.012和0.74 microM。R-和S-对映异构体通过不对称合成制备。S-异构体（2b）在结合测定中的效力比R-异构体（2d）高160倍，IC50值分别为0.23和38 microM。在功能测定中，两种对映异构体都是激动剂，S-异构体的EC50值为3 microM，而R-异构体的EC50值大于1 mM。在6和7位（2a和2c）处的甲基取代导致拮抗剂化合物，其特征在于S

  DOI：

  10.1021/jm950632+

文献信息

• Synthesis of Chiral 1-(2‘-Amino-2‘-carboxyethyl)-1,4-dihydro-6,7-quinoxaline-2,3-diones:  α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionate Receptor Agonists and Antagonists
  作者：Guoping Sun、Norman J. Uretsky、Lane J. Wallace、Gamal Shams、David M. Weinstein、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm950632+

  日期：1996.1.1

  A racemic mixture of 1-(2'-amino-2'-carboxyethyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2, 3-dione (QXAA, 2, R1 = R2 = H) has been synthesized from 1 (R1 = R2 = H). This compound inhibited specific [3H]AMPA binding but not [3H]kainate binding. IC50 values for QXAA, AMPA, and DNQX were 0.69, 0.012, and 0.74 microM, respectively. The R- and S-enantiomers were prepared by asymmetric synthesis. The S-isomer (2b) was 160-fold

  最近发现的6,7-二取代喹喔啉-2,3-二酮1可以拮抗对α-氨基-3-羟基-5-羟基-4-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）和海藻酸的特异性结合和功能响应。尽管各种研究已经分析了在6和7位具有各种取代基的喹喔啉-2,3-二酮的活性，但是关于N取代作用的信息很少。从1（R1 = R2 = H）。该化合物抑制特异性的[3H] AMPA结合，但不抑制[3H]海藻酸酯结合。QXAA，AMPA和DNQX的IC50值分别为0.69、0.012和0.74 microM。R-和S-对映异构体通过不对称合成制备。S-异构体（2b）在结合测定中的效力比R-异构体（2d）高160倍，IC50值分别为0.23和38 microM。在功能测定中，两种对映异构体都是激动剂，S-异构体的EC50值为3 microM，而R-异构体的EC50值大于1 mM。在6和7位（2a和2c）处的甲基取代导致拮抗剂化合物，其特征在于S