(R,S)-2-Dibromomethyl-1,4,5,7-tetrahydro-5-oxo-4-<2-(trifluoromethyl)phenyl>-furo-<3,4-b>pyridin-3-carbonsaeuremethylester | 138500-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-Dibromomethyl-1,4,5,7-tetrahydro-5-oxo-4-<2-(trifluoromethyl)phenyl>-furo-<3,4-b>pyridin-3-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 2-(dibromomethyl)-5-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4,7-dihydro-1H-furo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 138500-93-3
• 化学式: C₁₇H₁₂Br₂F₃NO₄
• 分子量: 511.09
• InChiKey: HTYLJYQEKUNCGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[O-(三氟甲基)苯基]-3,5-吡啶二甲酸二甲酯 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以7%的产率得到1,3,4,5,7,8-Hexahydro-8-<2-(trifluormethyl)phenyl>-difuro<3,4-b:3',4'-e>pyridin-1,7-dion
  参考文献：
  名称：

  来自 Bay-K-8644 的稠合内酯和 Hantzsch 合成的二氢吡啶副产物

  摘要：

  Bay - K - 8644 (1) 与溴化吡啶鎓过溴化物 (PBPB) 反应生成稠合的 1,4 - 二氢吡啶 (DHP) 内酯 7 和吡啶鎓化合物 8；3-吡啶醇 10 和 11 是由它在 UV A 光下形成的。PBPB 可用于从二酯 1,4-DHP 2 中分离出单内酯 12、双内酯 13 和二溴甲基衍生物 14。1,2-DHP 4 异构体与 1 仅产生氧化产物 17 与 PBPB，而二酯 1,2-DHP 5 除吡啶 (Py) 18 外导致稠合的 1,2-DHP-内酯 19 和 24 . 溶剂分解从 24 得到 25。所有 DHP 都脱水成相应的吡啶。DHP / Py 系统的半波电位由阳极氧化决定，讨论了它们对结构参数的依赖性。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241111

文献信息

• Anellierte Lactone aus Bay-K-8644 und Dihydropyridin-Nebenprodukten der Hantzsch-Synthese
  作者：Klaus Görlitzer、Eckhardt Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.2503241111

  日期：1991.11

  Bay‐K‐8644 (1) reagiert mit Pyridiniumbromidperbromid (PBPB) zum anellierten 1,4‐Dihydropyridin (DHP)‐lacton 7 und der Pyridiniumverbindung 8; mit UV A‐Licht entstehen daraus die 3‐Pyridinole 10 und 11. Aus dem Diester‐1,4‐DHP 2 können mit PBPB das Monolacton 12, das Bislacton 13 und das Dibrommethylderivat 14 isoliert werden. Das zu 1 isomere 1,2‐DHP 4 liefert mit PBPB nur das Oxidationsprodukt 17

  Bay - K - 8644 (1) 与溴化吡啶鎓过溴化物 (PBPB) 反应生成稠合的 1,4 - 二氢吡啶 (DHP) 内酯 7 和吡啶鎓化合物 8；3-吡啶醇 10 和 11 是由它在 UV A 光下形成的。PBPB 可用于从二酯 1,4-DHP 2 中分离出单内酯 12、双内酯 13 和二溴甲基衍生物 14。1,2-DHP 4 异构体与 1 仅产生氧化产物 17 与 PBPB，而二酯 1,2-DHP 5 除吡啶 (Py) 18 外导致稠合的 1,2-DHP-内酯 19 和 24 . 溶剂分解从 24 得到 25。所有 DHP 都脱水成相应的吡啶。DHP / Py 系统的半波电位由阳极氧化决定，讨论了它们对结构参数的依赖性。