(Z)-tetradec-8-en-4-yn-1-ol | 184532-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-tetradec-8-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: (Z)-8-tetradecen-4-ynol；(z)-8-Tetradecen-4-ynol
• CAS: 184532-12-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: YRRWTEFWVQCPKC-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tetradec-8-en-4-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以86%的产率得到1-hydroxy-4(E)8(Z)-tetradecadiene
  参考文献：
  名称：

  十四烷基乙酸4,8-二烯-1-基酯的合成，表征和生物活性，作为毛盘吸虫属（Lepidoptera：Gracillariidae）叶采蛾的性吸引剂。

  摘要：

  通过使用Wittig偶联反应制备（Z，E）-和（Z，Z）异构体的合成路线，通过合成路线立体选择性地合成了乙酸十四烷基-4,8-​​二烯-1-基酯的四种可能的异构体和相应的醇。关键步骤是将末端炔烃烷基化以制备（E，E）-和（E，Z）异构体。合成产物通过13C-NMR和1H-NMR光谱以及质谱方法进行表征。所有四种异构体均具有独特的质谱，其中m / z 81片段明显占优势。十四烷基4,8-dien-1-ols的洗脱顺序，然后加上括号中的保留指数，确定为（Z，Z）（2082.1），（Z，E）（2082.8），（E，E）（ 2083.1）和（E，Z）（2083.2）来自非极性SPB-1色谱柱，以及（E，E）（2210.2），（Z，E）（2222.1），（E，Z）（2223.4）和（ Z，Z）（2224.7），从极性DB-WAX柱中获得。依次以（Z，Z）（2176.1），（Z，E）（2178.4），（E，Z）（2185

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800210
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-bromo-dec-4-ene 以56%的产率得到(Z)-tetradec-8-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tetradecatrienyl and tetradecadienyl acetates and their use as sex

  摘要：

  本发明涉及化合物，可用作蛾引诱剂，并用这些化合物控制番茄蛾（Scrobipalpuloides absoluta）的种群的方法。这些化合物是3,8,11-十四碳三烯基醋酸酯，3,8-十四碳二烯基醋酸酯，3,11-十四碳二烯基醋酸酯和8,11-十四碳二烯基醋酸酯。首选化合物为（3E,8Z,11Z）-3,8,11-十四碳三烯基醋酸酯，（3E,8Z）-3,8-十四碳二烯基醋酸酯，（3E,11Z）-3,11-十四碳二烯基醋酸酯和（8Z,11Z）-8-11-十四碳二烯基醋酸酯。这些化合物可用作蛾陷阱中的引诱剂，除了这些化合物外，还包括蛾约束。或者，本发明的化合物可以与生物防治剂或杀虫剂结合，用作蛾控制组合物。描述了（3E,8Z,11Z）-3,8,11-十四碳三烯基醋酸酯的合成方法。

  公开号：

  US05728376A1

文献信息

• EP0825812A4
  申请人：——

  公开号：EP0825812A4

  公开（公告）日：1999-10-27
• TETRADECATRIENYL AND TETRADECADIENYL ACETATES AND THEIR USE AS SEX ATTRACTANTS FOR TOMATO PESTS
  申请人：CORNELL RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0825812A1

  公开（公告）日：1998-03-04
• US5728376A
  申请人：——

  公开号：US5728376A

  公开（公告）日：1998-03-17
• [EN] TETRADECATRIENYL AND TETRADECADIENYL ACETATES AND THEIR USE AS SEX ATTRACTANTS FOR TOMATO PESTS<br/>[FR] ACETATES DE TETRADECATRIENYLE ET DE TETRADECADIENYLE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ATTRACTIFS SEXUELS DES DEPREDATEURS DE LA TOMATE
  申请人：CORNELL RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：WO1996033612A1

  公开（公告）日：1996-10-31

  (EN) The present invention is directed to compounds useful as moth attractants and to methods for controlling populations of the tomato moth $i(Scrobipalpuloides absoluta) with these compounds. The compounds are 3,8,11-tetradecatrienyl acetates, 3,8-tetradecadienyl acetates, 3,11-tetradecadienyl acetates, and 8,11-tetradecadienyl acetates. Preferred compounds are (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrienyl acetate, (3E,8Z)-3,8-tetradecadienyl acetate, (3E,11Z)-3,11-tetradecadienyl acetate, and (8Z,11Z)-8,11-tetradecadienyl acetate. The compounds can be used as an attractant in moth traps comprising, in addition to the compounds, a moth restraint. Alternatively, the compounds of the present invention can be combined with a biocontrol agent or an insecticide for use as a moth control composition. Synthesis of (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrienyl acetate is described.(FR) Cette invention porte sur des composés efficaces en tant qu'agents attractifs de noctuelles ainsi que sur des procédés de lutte contre des populations de noctuelles de la tomate, $i(Scrobipalpuloides absoluta), à l'aide de ces composés. Ces composés sont des acétates de 3,8,11-tétradécatriényle, des acétates de 3,8-tétradécadiényle, des acétates de 3,11-tétradécadiényle ainsi que des acétates de 8,11-tétradécadiényle. Des composés préférés sont un acétate de (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tétradécatriényle, un acétate de (3E,8Z)-3,8-tétradécadiényle, un acétate de (3E,11Z)-3,11-tétradécadiényle ainsi qu'un acétate de (8Z,11Z)-8,11-tétradécadiényle. On peut employer ces composés comme agents attractifs dans des pièges à noctuelles, comprenant, en outre, un équipement de rétention pour noctuelles. Il est également possible de combiner les composés selon cette invention avec un agent de lutte biologique ou un insecticide à utiliser comme composition agissant sur les noctuelles. La synthèse d'un acétate de (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tétradécatriényle est également décrite.