{(4R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl benzoate | 1456695-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(4R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl benzoate
• 英文别名: [(4R,5S,6R)-6-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-5-phenylmethoxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 1456695-47-8
• 化学式: C₂₅H₂₈O₇
• 分子量: 440.493
• InChiKey: PHDUOAAHBCTPKI-XRHLNHBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-cleistenolide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性构建6-取代的α，β-不饱和-δ-内酯：抗菌剂（-）-苦杏仁苷的全合成

  摘要：

  描述了一种高效，直接的立体选择性合成α，β-不饱和内酯（1）苦杏仁苷。合成从可商购的d-酒石酸开始，并在13个步骤内完成，总产率为7.92％。的顺式烯烃，从静止Gennari协议生成和羟基中的一个是从二羟基化方法。所有反应都非常干净，并且以非常高的收率获得了产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.164
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-(hydroxylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {(4R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性构建6-取代的α，β-不饱和-δ-内酯：抗菌剂（-）-苦杏仁苷的全合成

  摘要：

  描述了一种高效，直接的立体选择性合成α，β-不饱和内酯（1）苦杏仁苷。合成从可商购的d-酒石酸开始，并在13个步骤内完成，总产率为7.92％。的顺式烯烃，从静止Gennari协议生成和羟基中的一个是从二羟基化方法。所有反应都非常干净，并且以非常高的收率获得了产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.164

文献信息

• Enantioselective construction of 6-substituted-α,β-unsaturated-δ-lactone: total synthesis of anti-bacterial agent (−)-cleistenolide
  作者：Ramesh S. Ghogare、Sachin B. Wadavrao、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.164

  日期：2013.10

  An efficient and straightforward stereoselective synthesis of α,β-unsaturated lactone (1) cleistenolide is described. The synthesis was started from commercially available d-tartaric acid and completed within 13 steps with an overall yield of 7.92%. The cis-olefin was generated from Still–Gennari protocol and one of the hydroxyl groups was from dihydroxylation methodology. All the reactions were very

  描述了一种高效，直接的立体选择性合成α，β-不饱和内酯（1）苦杏仁苷。合成从可商购的d-酒石酸开始，并在13个步骤内完成，总产率为7.92％。的顺式烯烃，从静止Gennari协议生成和羟基中的一个是从二羟基化方法。所有反应都非常干净，并且以非常高的收率获得了产物。