(2S)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yloxy)propanoate | 1245719-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yloxy)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)oxypropanoate
• CAS: 1245719-49-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₆
• 分子量: 407.507
• InChiKey: OJCQDABKVWNJOF-LWKPJOBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 N-叔丁氧羰基丝氨酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 1,3-bis(methylsulfonyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(2S)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的醇共轭加成

  摘要：

  已开发出醇与由 N-杂环卡宾催化的活化烯烃的有效分子间共轭加成。含有 5 mol% 来自 IMes·HCl 的游离卡宾，不饱和酮和酯是有效的底物，各种伯醇和仲醇可用作亲核试剂。在有效加氢烷氧基化的这些温和条件下未观察到低聚反应。除了与活化烯烃的反应外，IMes 还通过醇与炔酮的 1,4-加成催化乙烯基醚的形成，并促进串联共轭加成/迈克尔级联反应。初步数据支持带有游离卡宾的 Brønsted 碱机制。

  DOI：

  10.1021/ja1061196

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Conjugate Additions of Alcohols
  作者：Eric M. Phillips、Matthias Riedrich、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja1061196

  日期：2010.9.29

  An efficient intermolecular conjugate addition of alcohols to activated alkenes catalyzed by N-heterocyclic carbenes has been developed. With 5 mol % of the free carbene derived from IMes·HCl, unsaturated ketones and esters are competent substrates, and a variety of primary and secondary alcohols can be employed as the nucleophile. No oligomerization is observed under these mild conditions for effective

  已开发出醇与由 N-杂环卡宾催化的活化烯烃的有效分子间共轭加成。含有 5 mol% 来自 IMes·HCl 的游离卡宾，不饱和酮和酯是有效的底物，各种伯醇和仲醇可用作亲核试剂。在有效加氢烷氧基化的这些温和条件下未观察到低聚反应。除了与活化烯烃的反应外，IMes 还通过醇与炔酮的 1,4-加成催化乙烯基醚的形成，并促进串联共轭加成/迈克尔级联反应。初步数据支持带有游离卡宾的 Brønsted 碱机制。