2-(1-Nitroprop-1-en-2-yl)furan | 1141388-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-Nitroprop-1-en-2-yl)furan
• CAS: 1141388-23-9
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: WFZBCPXVSMQEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Nitroprop-1-en-2-yl)furan 、 对硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以46%的产率得到4-(p-nitrophenyl)-3,5-bis(1-(2-furyl)vinyl)isoxazoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基链烯胺的亲核加成反应是合成完全取代的异恶唑啉-N-氧化物的新实用方法

  摘要：

  使用向硝基烯烃的仲胺亲核加成生成活性的硝酸盐中间体，然后依次加成至醛和内酯，以一锅方式得到完全取代的异恶唑啉-N-氧化物。机理研究揭示了二烯中间体的平衡性质，为这种有趣的杂环的不对称合成提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.085

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with β,β-Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Yi-Xia Jia、Hao Wu、Wei-Jian Sheng、Bin Chen、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1055/s-0035-1560538

  日期：——

  An enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with β,β-disubstituted nitroalkenes was developed by using a nickel(II) perchlorate–bisoxazoline complex as a catalyst. A range of nitroalkenes and indoles participated in this reaction, affording chiral indole compounds bearing all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields and with moderate to good enantioselectivities (up to 80% ee)

  通过使用高氯酸镍 (II)-双恶唑啉配合物作为催化剂，开发了吲哚与 β,β-二取代硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应。一系列硝基烯烃和吲哚参与了该反应，以优异的产率和中等至良好的对映选择性（高达 80% ee）提供了带有全碳四元立体中心的手性吲哚化合物。
• Asymmetric Crossed-Conjugate Addition of Nitroalkenes to Enones by a Chiral Bifunctional Diamine Organocatalyst
  作者：Min Wang、Lili Lin、Jian Shi、Xiaohua Liu、Yulong Kuang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201002961

  日期：2011.2.18

  Cooperative catalysis: An easily available new type of primary–secondary diamine was synthesized as a highly efficient bifunctional catalyst in the asymmetric crossed‐conjugate addition of β,β‐dialkyl nitroalkenes to α,β‐unsaturated acyclic or cyclic ketones for the first time. The wide substrate scope, excellent yield (up to 96 %) and enantioselectivity (up to 99 % enantiomeric excess (ee)) under

  协同催化：首次将易于合成的新型伯-仲二胺合成为高效双功能催化剂，将β，β-二烷基硝基烯烃不对称地交叉共轭加成到α，β-不饱和无环或环状酮中。在温和的反应条件下，较宽的底物范围，极佳的收率（高达96％）和对映选择性（对映体过量（ee）高达99％）为形成烯丙基硝基化合物提供了一种潜在的方法（参见方案）。
• One-pot cascade Michael–Michael–Aldol condensation for diastereoselective synthesis of nitro-substituted cyclohexanes
  作者：Yunfeng Chen、Cheng Zhong、Xiaohua Sun、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/b909766j

  日期：——

  A one-pot reaction of nitroalkenes and enones was developed for the preparation of nitro-vinyl-substituted cyclohexanes, which could be simply converted into poly-N-heterocycles.

  开发了硝基烯和烯酮的一锅反应，用于制备硝基乙烯基取代的环己烷，这些环己烷可以简单地转化为多 N-杂环。
• Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of Nitroalkanes Bearing All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers through Conjugate Addition of Acetone Cyanohydrin
  作者：Mariafrancesca Fochi、Alfredo Ricci、Luca Bernardi、Francesco Fini

  DOI：10.1055/s-2008-1078496

  日期：——

  The first organocatalyzed phase-transfer enantioselective conjugate addition of cyanide ion derived from acetone cyanohydrin to β,β'-disubstituted nitroolefins is reported. The reaction leads to the efficient formation of nitroalkanes bearing an all-carbon quaternary stereogenic center in up to 72% ee.

  报道了第一个有机催化相转移对映选择性共轭加成从丙酮氰醇衍生的氰化物离子到 β,β'-二取代硝基烯烃。该反应导致有效形成具有高达 72% ee 的全碳四元立体中心的硝基烷烃。
• Enantioselective Intermolecular Crossed-Conjugate Additions between Nitroalkenes and α,β-Enals through a Dual Activation Strategy
  作者：Cheng Zhong、Yunfeng Chen、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.200805558

  日期：2009.2.2

  Double the fun: The title reaction was developed by using a Lewis base/iminium activation strategy (see scheme). The reaction proceeded with excellent yields and ee values, and the products were additionally transformed into a single enantiomer of a substituted pyrrolidine with excellent retention of configuration.

  加倍的乐趣：通过使用路易斯碱/亚胺基活化策略（参见方案）开发了标题反应。反应以优异的收率和ee 值进行，并且将产物另外转化为具有优异的构型保留性的取代的吡咯烷的单一对映体。