(2E)-6-chloro-3,7-dimethyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2,7-octadiene | 83110-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-6-chloro-3,7-dimethyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2,7-octadiene
• 英文别名: 1-[(2E)-6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dienyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 83110-39-8
• 化学式: C₁₇H₂₃ClO₂S
• 分子量: 326.887
• InChiKey: RCRNLIKAYKVXNO-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-6-chloro-3,7-dimethyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2,7-octadiene 生成 1-[(2E,5E)-3,7-dimethylocta-2,5,7-trienyl]sulfonyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  JULIA, M.;UGUEN, D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]磺酰基}-4-甲基苯 在 calcium hypochlorite 、 二氧化碳 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到(2E)-6-chloro-3,7-dimethyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  线性聚异戊二烯的全合成。3. 钯催化单萜单体低聚合成泛醌

  摘要：

  开发了一种高度调节和立体选择性 Pd(0) 催化的双功能单体逐步烯丙基偶联的通用方法，代表了天然聚异戊二烯全合成的实用方法。例如，心血管药物泛醌 10（辅酶 Qlo）以及较短泛醌的全合成是通过选择性偶联容易衍生自香叶醇的单体进行的，这些单体含有一个或两个反应性端基。这些官能团之一是由 Pd(0) 催化剂活化的潜在烯丙基亲电试剂，另一个是由适当碱活化的潜在亲核试剂。在获得所需的 Qlo 的癸烯碳骨架后，通过去除活化基团来完成合成：通过涉及 4-氨基苯硫酚和催化量的碳酸铯的高效脱甲氧基羰基化程序删除了甲酯，并且通过 Pd(0) 催化的烯丙基还原删除了烯丙基砜。最后，芳环氧化为醌得到泛醌 10。具有聚异戊二烯基侧链的醌和氢醌，例如泛醌、质体醌、叶绿醌（维生素 K1）和甲基萘醌（维生素 K2）广泛分布于动物和植物组织中。除了在促进呼吸链和光合作用中的电子转移方面具有重要的生物学作用外，这些化合物还

  DOI：

  10.1021/ja00221a040

文献信息

• Regio- and Stereo-selective Oxidation of<i>gem</i>-Dimethyl Olefins<i>via</i>[2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allyl Amine Oxides
  作者：Seiichi Inoue、Norimichi Iwase、Osamu Miyamoto、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/cl.1986.2035

  日期：1986.12.5

  Highly regio- and stereo-selective oxidation sequences are described for the efficient conversion of the gem-dimethyl olefin terminus of acyclic terpenes to terminal trans-allylic alcohols and trans-α,β-unsaturated aldehydes.

  描述了高度区域和立体选择性氧化序列，用于将无环萜烯的 gem-二甲基烯烃末端有效转化为末端反式烯丙醇和反式-α，β-不饱和醛。
• JULIA, M.;UGUEN, D.
  作者：JULIA, M.、UGUEN, D.

  DOI：——

  日期：——
• KEINAN, E.;GREENSPOON, N., ISRAEL J. CHEM., 1984, 24, N 2, 82-87
  作者：KEINAN, E.、GREENSPOON, N.

  DOI：——

  日期：——
• EREN, DORON;KEINAN, EHUD, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 13, 4356-4362
  作者：EREN, DORON、KEINAN, EHUD

  DOI：——

  日期：——
• KEINAN, EHUD;EREN, DORON, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N 1, 89-98
  作者：KEINAN, EHUD、EREN, DORON

  DOI：——

  日期：——