benzyl ester of N-benzyloxycarbonyl-L-seryl-D-valine | 101067-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ester of N-benzyloxycarbonyl-L-seryl-D-valine
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 101067-14-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• 分子量: 428.485
• InChiKey: UOEPOEDWAMLDDI-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ester of N-benzyloxycarbonyl-L-seryl-D-valine 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到Z-L-Ser(OTos)-D-Val-OBz
  参考文献：
  名称：

  青霉素生物合成中硫原子的直接来源

  摘要：

  三肽同位异构体δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-胱氨酰基-D [2- 2 H]-缬氨酸和δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-（34 S-半胱氨酰基）-D-的混合物缬氨酸通过异青霉素-N-合成酶转化为异青霉素N。通过质谱测定，该产物中2 H和34 S的分布表明，在转化为青霉素的过程中，前体分子之间没有硫的转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96685-2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 、 D-缬氨酸苄酯对甲基苯磺酸盐 以81%的产率得到benzyl ester of N-benzyloxycarbonyl-L-seryl-D-valine
  参考文献：
  名称：

  青霉素生物合成中硫原子的直接来源

  摘要：

  三肽同位异构体δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-胱氨酰基-D [2- 2 H]-缬氨酸和δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-（34 S-半胱氨酰基）-D-的混合物缬氨酸通过异青霉素-N-合成酶转化为异青霉素N。通过质谱测定，该产物中2 H和34 S的分布表明，在转化为青霉素的过程中，前体分子之间没有硫的转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96685-2

文献信息

• Penicillin biosynthesis the immediate origin of the sulphur atom
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、H-H. Ting、Duilio Arigoni、Paul Graf、Bruno Martinoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96685-2

  日期：1985.1

  A mixture of tripeptide isotopomers δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cystelnyl-D [2-2H]-valine and δ-(L-α-aminoadipyl)-L-(34S-cysteinyl)-D-valine were converted by the enzyme isopenicillin-N-synthetase into isopenicillin N. The distribution of the 2H and 34S in this product, determined by mass spectrometry, showed there was no transfer of the sulphur between the precursor molecules during conversion to penicillin

  三肽同位异构体δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-胱氨酰基-D [2- 2 H]-缬氨酸和δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-（34 S-半胱氨酰基）-D-的混合物缬氨酸通过异青霉素-N-合成酶转化为异青霉素N。通过质谱测定，该产物中2 H和34 S的分布表明，在转化为青霉素的过程中，前体分子之间没有硫的转移。