asparaginyl-phenylalanine methyl ester | 51342-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: asparaginyl-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: L-asparginyl-L-phenylalanyl methyl ester；methyl asparaginylphenylalaninate；α-L-Asparagyl-L-phenylalanin-methylester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2,4-diamino-4-oxobutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 51342-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 293.323
• InChiKey: PHLORFAGTXJTFY-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  asparaginyl-phenylalanine methyl ester 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KONOPINSKA, DANUTA;ROSINSKI, GRZEGORZ;SOBOTKA, WIESLAW, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 37,(1989) N-8, C. 331-338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  asparaginyl-phenylalanine methyl ester hydrobromide 生成 asparaginyl-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  KASAFIREK, EVZEN;CERNY, MARTIN;KSOIS, PETR;KREPELKA, JIRI;ROVENSKY, JOZEF

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-acyl and desamino human calcitonin and analogs thereof
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03934008A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  The new hypocalcaemically active peptides of formula I h-cys-Gly-Asn-Leu-Ser-Thr-Cys-Met-Leu-Gly-Thr-Tyr-Thr-Gln-Asp-Phe-Asn-Lys-P he-His-Thr-Phe-Pro-Gln-Thr-Ala-Ile-Gly-val-Gly-Ala-Pro-OH and corresponding compounds in which one or more of the asparagine and glutamic acid radicals are replaced by the aspartic acid or glutamic acid radical and/or the aspartic acid radical is replaced by the asparagine radical, their dimers, especially those in which 2 identical peptide sequences (1-32 and 1'-32') are joined in an anti-parallel arrangement via the cysteine radicals 1,7' and 7,1' by means of a disulfide bond, and derivatives are useful as hypocalcaemic agents and are prepared by splitting off groups protecting at least one amino or one carboxyl group or oxidizing the corresponding sulfides to the disulfides or condensing together adequate peptides.

  公式I中的新低钙血活性肽和相应的化合物，其中一个或多个天冬氨酸和谷氨酸基团被天冬酸或谷氨酸基团所替换，和/或天冬酸基团被天冬氨酸基团所替换，其二聚体，特别是那些通过一对二硫键连接两个相同的肽序列（1-32和1'-32'），以反平行排列方式通过半胱氨酸基团1,7'和7,1'连接在一起的肽，及其衍生物可用作降低血钙剂，并通过去除至少一个氨基或一个羧基的保护基团或将相应的硫化物氧化为二硫化物或将适当的肽缩合而制备。
• Peptides and process for their manufacture
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04159981A1

  公开（公告）日：1979-07-03

  The new hypocalcaemically active peptides of formula I ##STR1## and corresponding compounds in which one or more of the asparagine and glutamic acid radicals are replaced by the aspartic acid or glutamic acid radical and/or the aspartic acid radical is replaced by the asparagine radical, their dimers, especially those in which 2 identical peptide sequences (1-32 and 1'-32') are joined in an anti-parallel arrangement via the cysteine radicals 1,7' and 7,1' by means of a disulfide bond, and derivatives are useful as hypocalcaemic agents and are prepared by splitting off groups protecting at least one amino or one carboxyl group or oxidizing the corresponding sulfides to the disulfides or condensing together adequate peptides.

  公式I的新低钙血素活性肽和相应化合物，其中一个或多个天冬氨酸和谷氨酸基团被天冬酰基或谷氨酰基团所取代，和/或天冬酰基被天冬氨酰基所取代，它们的二聚体，特别是那些通过半胱氨酸基团1、7'和7、1'通过二硫键以反平行排列连接2个相同的肽序列（1-32和1'-32'）的二聚体，以及它们的衍生物可用作低钙血素药物，并通过去除保护至少一个氨基或一个羧基的基团或氧化相应的硫化物到二硫化物或将足够的肽缩合而制备。
• Serum thymic factor peptide analogs and process for the preparation
  申请人：SPOFA, spojene podniky pro zdravotnickouvyrobu

  公开号：US04711952A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  Novel peptide analogs of the serum thymic factor are disclosed, structurally modified, in comparison with the natural substance, both in their N-terminal and C-terminal parts and inside the amino-acid sequence, corresponding to the general formula I A-Gly-Gly-Ser-Asn-B-C-NH-R (I), in which A is pGlu, Gln, Ala-Lys-Ser-Gln, pGlu-Ala-Lys-Ser-Gln or Gln-Ala-Lys-Ser-Gln, B and C are Gly, Phe, Leu, Ala or a direct bond, and R is H, an alkyl with 1 to 6 carbon atoms or a 2-phenylethyl. Depending upon their chemical structure, the subject thymic factor analogs possess either agonistic (immunostimulative) or antagonistic (immunosuppressory) properties.

  披露了血清胸腺因子的新型肽类似物，与天然物相比，在它们的N末端和C末端以及氨基酸序列内部进行了结构修改，对应于一般公式I A-Gly-Gly-Ser-Asn-B-C-NH-R（I），其中A为pGlu，Gln，Ala-Lys-Ser-Gln，pGlu-Ala-Lys-Ser-Gln或Gln-Ala-Lys-Ser-Gln，B和C为Gly，Phe，Leu，Ala或直接键，而R为H，具有1至6个碳原子的烷基或2-苯乙基。根据它们的化学结构，这些胸腺因子类似物具有激动性（免疫刺激）或拮抗性（免疫抑制）特性。
• Process for the preparation of alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine alkyl esters
  申请人：FARCHEMIA S.p.A.

  公开号：EP0169937A2

  公开（公告）日：1986-02-05

  A process for the preparation of a-L-aspartyl-L-phenylalanine alkyl esters, and namely of the methyl ester or aspartame, characterized by using, as starting material, a L-asparagine derivative having the amino group protected, which is reacted with an alkyl ester of L-phenylalanine to produce a dipeptide whose amido group is subsequently converted to carboxylic group by means of nitrite ions.

  一种制备 a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸烷基酯，即甲酯或阿斯巴甜的工艺，其特征是使用氨基受保护的 L-天冬氨酰胺衍生物作为起始原料，该衍生物与 L-苯丙氨酸烷基酯反应生成二肽，二肽的氨基随后通过亚硝酸离子转化为羧基。
• Süssmittel
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0224106A1

  公开（公告）日：1987-06-03

  Die Erfindung betrifft ein neues Süßmittel, das 80 bis 99.9 Gewichtsprozent eines Sorbits mit folgenden Eigenschaften: a) eine Schüttdichte (nach DIN 53912) von 0,3 bis 0,6 g/ml, b) einen y-Sorbitgehalt von mindestens 90 %, c) eine spezifische Oberfläche (nach BET) von 0,7 bis 1,5 m2/g, und 0,1 bis 20 Gewichtsprozent Aspartam in Form eines stabilen Adsorbats enthält.

  本发明涉及一种新型甜味剂，它含有 80%至 99.9%（按重量计）的山梨糖醇，具有以下特性：a) 体积密度（根据 DIN 53912 标准）为 0.3 至 0.6 克/毫升，b) y-山梨糖醇含量至少为 90%，c) 比表面积（根据 BET 标准）为 0.7 至 1.5 平方米/克，以及 0.1 至 20%（按重量计）的阿斯巴甜（以稳定吸附剂的形式）。