perhydrogambierol | 804553-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: perhydrogambierol
• 英文别名: (1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-11-heptyl-29-(3-hydroxypropyl)-3,5,10,24,26-pentamethyl-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacontane-10,27-diol
• CAS: 804553-77-3
• 化学式: C₄₃H₇₂O₁₁
• 分子量: 765.038
• InChiKey: DZSDNWGWKPZYFN-RETQHAMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perhydrogambierol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘鞭草醇的绝对构型，一种来自鞭毛鞭毛藻的有毒海洋聚醚，Gambierdiscus toxicus

  摘要：

  从甲藻，分离在gambierol轴向C6OH组Gambierdiscus toxicus，倒置到赤道的配置和与（酯化小号） -和（- [R）-MTPA。这些酯的NMR分析确定了C6的S构型，因此可以确定整个分子的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80029-4
• 作为产物：
  描述：

  Gambierol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 perhydrogambierol
  参考文献：
  名称：

  甘鞭草醇的绝对构型，一种来自鞭毛鞭毛藻的有毒海洋聚醚，Gambierdiscus toxicus

  摘要：

  从甲藻，分离在gambierol轴向C6OH组Gambierdiscus toxicus，倒置到赤道的配置和与（酯化小号） -和（- [R）-MTPA。这些酯的NMR分析确定了C6的S构型，因此可以确定整个分子的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80029-4

文献信息

• Diverted Total Synthesis and Biological Evaluation of Gambierol Analogues: Elucidation of Crucial Structural Elements for Potent Toxicity
  作者：Haruhiko Fuwa、Noriko Kainuma、Kazuo Tachibana、Chihiro Tsukano、Masayuki Satake、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.200400355

  日期：2004.10.4

  gambierol analogues have been prepared from an advanced intermediate of our total synthesis of gambierol and investigated for their toxicity against mice, thus providing the first systematic structure-activity relationships (SAR) of this polycyclic ether class of marine toxin. The SAR studies described herein clearly indicate that 1) the C28=C29 double bond within the H ring and the unsaturated side chain

  Gambierol是一种多环醚毒素，已从海洋鞭毛鞭毛藻Gambierdiscus toxicus中分离出来。从我们的甘菊醇总合成的高级中间体中制备了一系列甘菊醇类似物，并研究了其对小鼠的毒性，从而提供了该多环醚类海洋毒素的第一个系统结构-活性关系（SAR）。本文所述的SAR研究清楚地表明：1）H环内的C28 = C29双键和不饱和侧链是发挥强大生物活性所需的关键结构元素，以及2）C1和C6羟基，C30甲基C37 = C38双键对小鼠的神经毒性程度影响很小。
• Synthesis and biological evaluation of gambierol analogues
  作者：Haruhiko Fuwa、Noriko Kainuma、Masayuki Satake、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00467-0

  日期：2003.8

  toxin, isolated as a toxic constituent from the marine dinoflagellate Gambierdiscus toxicus. We describe here the synthesis and biological evaluation of structural analogues of gambierol. The present preliminary structure-activity relationship studies clearly indicate that the H ring functionality and the unsaturated side chain of gambierol are crucial for its potent toxicity.

  Gambierol是一种多环醚毒素，从海洋鞭毛鞭毛藻Gambierdiscus toxicus中作为有毒成分分离出来。我们在这里描述甘比罗尔结构类似物的合成和生物学评估。目前的初步结构-活性关系研究清楚地表明，甘布罗尔的H环官能团和不饱和侧链对其有效毒性至关重要。
• The absolute configuration of gambierol, a toxic marine polyether from the dinoflagellate, Gambierdiscus toxicus
  作者：Akio Morohashi、Masayuki Satake、Takeshi Yasumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80029-4

  日期：1999.1

  The axial C6OH group in gambierol isolated from the dinoflagellate, Gambierdiscus toxicus, was inverted to equatorial disposition and esterified with (S)- and (R)-MTPA. NMR analysis of these esters established S configuration at C6, thus allowing determination of the absolute configuration of the whole molecule.

  从甲藻，分离在gambierol轴向C6OH组Gambierdiscus toxicus，倒置到赤道的配置和与（酯化小号） -和（- [R）-MTPA。这些酯的NMR分析确定了C6的S构型，因此可以确定整个分子的绝对构型。