N-(2,4-二甲氧基苄基)-6-氟吡啶-2-胺 | 1275088-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二甲氧基苄基)-6-氟吡啶-2-胺
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-fluoropyridin-2-amine
• 英文别名: N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-fluoropyridin-2-amine
• CAS: 1275088-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 262.284
• InChiKey: WZZNHJDVCVBIPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二甲氧基苄基)-6-氟吡啶-2-胺 在 甲基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 4-((trans-3-(3,4-difluorophenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)piperidin-4-yl)oxy)-N-(2,4-dimethoxylbenzyl)-3,5-difluoro-N-(6-fluoropyridin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定芳基磺酰胺作为 NaV1.5 的新型有效抑制剂

  摘要：

  我们描述了一系列新型芳基磺胺类药物的合成和生物学评价，这些药物对 Na V 1.5具有强抑制作用。与目前用于治疗长 QT 综合征 3 (LQT-3) 的局部麻醉剂不同，本系列中最有效的化合物 (-)- 6对 hERG 和其他心脏离子通道显示出高选择性，并且脑与血浆的比率较低以尽量减少 CNS 的副作用。在多能干细胞衍生的心肌细胞 (iPSC-CM) 的 LQT-3 综合征药理学模型中，化合物 (-)- 6还可有效 缩短动作电位持续时间延长 (APD)。与大多数与通道电压传感器结合的芳基磺酰胺 Na V抑制剂不同，这些 Na V1.5 抑制剂与通道中央孔中的局麻药结合位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128133
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2,4-二甲氧基苄基)-6-氟吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZOLINONE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  [FR] COMPOSÉS BENZOXAZOLINONE AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS LES CANAUX SODIQUES POTENTIEL-DÉPENDANTS

  摘要：

  揭示了Formula A的化合物：Formula A或其盐，其中“Het”、“Ra”和“Rb”在此处定义，具有阻断在外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的性质。还描述了包含Formula A的化合物或其盐的药物配方，以及使用它们治疗神经病性疼痛障碍的方法。

  公开号：

  WO2014066490A1

文献信息

• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZÈNESULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017201468A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy.

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，包括它们的立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或病症的药用可接受盐、溶剂化物或前药，例如癫痫。
• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180162868A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy and/or epileptic seizure disorders.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫和/或癫痫发作障碍。
• [EN] INDANYL COMPOUNDS AS VOLTAGE GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDANYLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES DÉPENDANT DE LA TENSION
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2018163077A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The invention relates to indanyl compounds, their pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising the same for the treatment, management and /or lessening severity of diseases, disorders, syndromes or conditions which are associated with the voltage-gated sodium channels (VGSC). More specifically the present invention provides compounds having the structure of Formula (I).

  这项发明涉及吲哚基化合物，其药用可接受的盐，以及用于制备它们的方法和包含它们的药物组合物，用于治疗、管理和/或减轻与电压门控钠通道（VGSC）相关的疾病、紊乱、综合征或病况的严重程度。更具体地，本发明提供具有式（I）结构的化合物。
• HETEROARYL-SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20200071313A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  This invention is directed to heteroaryl-substituted sulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy.

  这项发明涉及杂环取代磺酰胺化合物，包括其立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药用可接受盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018205948A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Provided are benzoxazolinone sulfonamide derivatives that inhibit Na v1.7 activity, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy for the treatment of diseases mediated by Na v1.7 activity.

  提供了抑制Na v1.7活性的苯并噁唑啉磺酰胺衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由Na v1.7活性介导的疾病中的用途。