2-(2,3,4,5-tetramethylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)pyridine | 164264-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,5-tetramethylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2,3,4,5-tetramethyl-cyclopenta-1,3-dienyl)pyridine；1,2,3,5-tetramethyl-4-(2-pyridyl)cyclopentadiene
• CAS: 164264-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: IRUDTGQHKFJJDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(C5H4N)(μ2–η5:η1-C9H5)}Ru3(CO)9 、 2-(2,3,4,5-tetramethylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)pyridine 以 正庚烷 为溶剂， 以52%的产率得到(η5-(2-pyridyl)tetramethylcyclopentadienyl)(η1-1-(2-pyridyl)indenyl)Ru2(CO)4
  参考文献：
  名称：

  吡啶基取代的茚基钌配合物：合成，结构和反应性。

  摘要：

  我们已经调查的合成的新的吡啶基取代的茚基三核钌络合物，{μ 2 -η 5：η 1 - （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^ 5）}的Ru 3（CO）9（1），及其与吡啶衍生物PPh 3和不同类型烯烃的反应性。在回流庚烷中由Ru 3（CO）12和3-（2-吡啶基）茚（1：1摩尔比）以89％的产率合成配合物1。的反应1用5倍过量的3-（2-吡啶基）茚，得到两种复合物，{η 1- （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^ 6）} 2的Ru（CO）2（2）和{η 5 - （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^ 6）} {η 1 - （C 5 H 4 N）（C 9 H 6）} Ru 2（CO）4（3）。二者也转换回1中的Ru等摩尔量的存在3（CO）12，虽然产率较低。反应1在回流的甲苯，得到意想不到的复杂，{μ 3 -η 6：η 3：η 1 - （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^

  DOI：

  10.1021/om100556y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮 在 正丁基锂 、 正己烷 作用下， 生成 2-(2,3,4,5-tetramethylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)pyridine 、 2-(2,3,4,5-tetramethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)pyridine 、 2-(2,3,4,5-tetramethylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Siemeling, Ulrich; Vorfeld, Udo; Neumann, Beate, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 5, p. 481 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel η¹-N,η²-C,C-Binding Mode between Pyridinyl-Functionalized Cyclopentadienyl Ligands and Iridium
  作者：Alex S. Ionkin、William J. Marshall

  DOI：10.1021/ic0505854

  日期：2005.9.1

  The reaction between 2- (2,3,4,5-tetramethyl-cyclopenta-1,3-dienyl)-pyridine 1 and 103 was performed in an attempt to synthesize a cyclometalated system with decreased A conjugation in the ligand. An unexpected reduction and. rearrangement of bis-pyridinyl-cyclopentadienyl cyclometalated Ir(III) intermediate 2 took place yielding bis-pyridinyl-fulvene lr(l) complex 4, which exhibits a novel bis-eta(1)-N,eta(2)-C C-binding mode between the pyridinyl-functionalized fulvene ligand and iridium. The iridium atom in 4 is not sandwiched between two cyclopentadienyl moieties; rather, the two cyclopentadienyl groups adopt a pi-pi stacking arrangement with a centroid-centroid distance of 3.494 A. The Cl/P<^>O ligand-exchange reaction between 4 and 2-[(diphenylphosphanyl)-methyll-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan2-ol 5 led to loss of one pyridinyl-functionalized fulvene ligand and produced complex 6, in which the remaining pyridinyl-functionalized fulvene ligand exhibits the mono-eta(1)-N, eta(2)-C, C-binding mode.
• Pyridyl-Substituted Indenyl Ruthenium Complexes: Synthesis, Structures, and Reactivities
  作者：Dafa Chen、Xi Zhang、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/om100556y

  日期：2010.8.9

  μ2-η5:η1-(C5H4N)(C9H5)}Ru3(CO)9 (1), and its reactivities with pyridine derivatives, PPh3, and different types of alkenes. Complex 1 was synthesized in 89% yield from Ru3(CO)12 and 3-(2-pyridyl)indene (1:1 mol ratio) in refluxing heptane. The reaction of 1 with a 5-fold excess of 3-(2-pyridyl)indene gave two complexes, η1-(C5H4N)(C9H6)}2Ru(CO)2 (2) and η5-(C5H4N)(C9H6)}η1-(C5H4N)(C9H6)}Ru2(CO)4 (3). Both were

  我们已经调查的合成的新的吡啶基取代的茚基三核钌络合物，μ 2 -η 5：η 1 - （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^ 5）}的Ru 3（CO）9（1），及其与吡啶衍生物PPh 3和不同类型烯烃的反应性。在回流庚烷中由Ru 3（CO）12和3-（2-吡啶基）茚（1：1摩尔比）以89％的产率合成配合物1。的反应1用5倍过量的3-（2-吡啶基）茚，得到两种复合物，η 1- （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^ 6）} 2的Ru（CO）2（2）和η 5 - （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^ 6）} η 1 - （C 5 H 4 N）（C 9 H 6）} Ru 2（CO）4（3）。二者也转换回1中的Ru等摩尔量的存在3（CO）12，虽然产率较低。反应1在回流的甲苯，得到意想不到的复杂，μ 3 -η 6：η 3：η 1 - （C 5 H ^ 4 N）（C 9 H ^
• Siemeling, Ulrich; Vorfeld, Udo; Neumann, Beate, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 5, p. 481 - 486
  作者：Siemeling, Ulrich、Vorfeld, Udo、Neumann, Beate、Stammler, Hans-Georg

  DOI：——

  日期：——