N-(2,4-二硝基苯基)-4-硝基-苯甲酰胺 | 37632-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二硝基苯基)-4-硝基-苯甲酰胺
• 英文名称: 2',4',4-trinitrobenzanilide
• 英文别名: 2',4',4-Trinitrobenzanilid；4-nitro-N-(2,4-dinitrophenyl)benzamide；N-(2,4-dinitrophenyl)-4-nitrobenzamide；4-Nitro-benzoesaeure-(2,4-dinitro-anilid)；N-(p-Nitro-benzoyl)-2,4-dinitro-anilin；N-(4-nitrobenzoyl)-2,4-dinitro-aniline
• CAS: 37632-91-0
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₇
• mdl: MFCD00638932
• 分子量: 332.229
• InChiKey: HNTAKXSYJOAFSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二硝基苯基)-4-硝基-苯甲酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到potassium salt of 2',4,4'-trinitrobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  Gerschkovich, I.M.; Grudtsyn, Yu.D.; Kaminskii, A.Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 3, p. 565 - 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基苯甲酰苯胺 在 硝酸 作用下， 反应 0.67h， 以98%的产率得到N-(2,4-二硝基苯基)-4-硝基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Matveev; Levchenko; Kudryavtseva, Journal of applied chemistry of the USSR, 1984, vol. 57, # 1 pt 2, p. 119 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种氨基取代的2-苯基苯并咪唑类衍生物的合成方法
  申请人：浙江清和新材料科技有限公司

  公开号：CN107474016A

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明涉及一种氨基取代的2‑苯基苯并咪唑类衍生物的合成方法。该方法以廉价易得的硝基取代苯甲酸化合物和二硝基苯胺类化合物为原料，缩合得到酰胺化合物，然后催化加氢，同时环合得到苯并咪唑类衍生物，反应绿色高效，操作简单收率优秀。
• Process for making 2-(4'-aminophenyl) 5-amino benzimidazole
  申请人：Produits Chimiques Ugine Kuhlmann

  公开号：US04109093A1

  公开（公告）日：1978-08-22

  A process for preparing 2-(4'-aminophenyl) 5-amino benzimidazole, a known intermediate used in the synthesis of azo dyes, is disclosed wherein p-nitrobenzoic acid is condensed with aniline, and the N(4'-nitrobenzoyl) aniline produced is dinitrited to N(4'-nitrobenzoyl) 2,4-dinitroaniline; the latter is reduced to the corresponding triamine, which, upon cyclodehydration, results in the 2-(4'-aminophenyl) 5-amino benzimidazole.

  揭示了一种制备用于合成偶氮染料的已知中间体2-(4'-氨基苯基) 5-氨基苯并咪唑的工艺，其中对硝基苯甲酸与苯胺缩合，生成N(4'-硝基苯甲酰)苯胺，然后对其进行二硝化反应制得N(4'-硝基苯甲酰) 2,4-二硝基苯胺；然后将后者还原为相应的三胺，经过环烷化反应后得到2-(4'-氨基苯基) 5-氨基苯并咪唑。
• Biological evaluation and molecular docking studies of nitro benzamide derivatives with respect to in vitro anti-inflammatory activity
  作者：Tugba B. Tumer、Ferah Comert Onder、Hande Ipek、Tugba Gungor、Seda Savranoglu、Tugba Taskin Tok、Ayhan Celik、Mehmet Ay

  DOI：10.1016/j.intimp.2016.12.009

  日期：2017.2

  A series of nitro substituted benzamide derivatives were synthesized and evaluated for their potential anti-inflammatory activities in vitro. Firstly, all compounds (1–6) were screened for their inhibitory capacity on LPS induced nitric oxide (NO) production in RAW264.7 macrophages. Compounds 5 and 6 demonstrated significantly high inhibition capacities in a dose-dependent manner with IC50 values of

  合成了一系列硝基取代的苯甲酰胺衍生物，并对其体外潜在的抗炎活性进行了评估。首先，所有的化合物（1 - 6）筛选了对LPS抑制能力诱导的RAW264.7细胞一氧化氮（NO）的生产。化合物5和6以剂量依赖性方式表现出显着高的抑制能力，IC 50值分别为3.7和5.3μM。在巨噬细胞中，在研究浓度（最大50μM）下，这两种化合物也没有细胞毒性。iNOS的分子对接分析表明，化合物5和6由于具有最佳的硝基数量，方向和极化率，与其他化合物相比，该酶更有效地与酶结合。此外，5和6证明了在mRNA和蛋白质水平上iNOS酶表达的独特调控机制。具体而言，在10和20μM时，两者均显着抑制了COX-2，IL-1β和TNF-α的表达。然而，仅化合物6显着且显着降低了LPS诱导的IL-1β和TNF-α的分泌。这些结果表明，化合物6可能是多效的有前途的先导化合物，可用于结构的进一步优化以及体内验证研究。
• Shumskii, F. Z.; Gluzman, S. S.; Kheifets, V. I., Journal of applied chemistry of the USSR, 1981, vol. <2> 54, # 12, p. 2393 - 2398
  作者：Shumskii, F. Z.、Gluzman, S. S.、Kheifets, V. I.、Serafimov, L. A.、Pivonenkova, L. P.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kym, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2179
  作者：Kym

  DOI：——

  日期：——