2-chloro-6,8-dimethyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine | 838821-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-6,8-dimethyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
• 英文别名: 2-Chloro-6,8-dimethyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine；2-chloro-6,8-dimethyl-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 838821-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₄O
• 分子量: 266.73
• InChiKey: VVJXQHZHJMWRLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6,8-dimethyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine 在 Dowex 50 X 8 (H(+)) 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-chloro-6,8-dimethylpurine
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in Cross-Coupling Reactions of 2,6,8-Trichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine: Synthesis of 2,6,8-Trisubstituted Purine Bases

  摘要：

  研究了 2,6,8-三氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与不同量的有机金属试剂发生交叉偶联反应（钯催化的与苯硼酸的铃木-宫脲反应和铁催化的与甲基氯化镁的反应）的区域选择性。一般来说，这些反应的区域选择性很低，会产生单取代、二取代和三取代产物的异构体混合物。不过，2,6-二氯-8-甲基-9-THP-嘌呤（1aab）、2-氯-6,8-二甲基-9-THP-嘌呤（1abb）和 2,8-二氯-6-苯基-9-THP-嘌呤（1aca）以可接受的产率分离出来，并用作进一步交叉偶联反应的中间体，得到一系列 2,6,8-三取代的 9-THP-嘌呤，这些嘌呤被脱保护为相应的嘌呤碱。在嘌呤环的不同位置观察到 CH3 或 ipso-Ph 碳的特征性 13C NMR 移动，从而能够快速、简便地识别特定的异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834881
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9h-嘌呤 在 iron(III)-acetylacetonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正庚烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-chloro-6,8-dimethyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in Cross-Coupling Reactions of 2,6,8-Trichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine: Synthesis of 2,6,8-Trisubstituted Purine Bases

  摘要：

  研究了 2,6,8-三氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与不同量的有机金属试剂发生交叉偶联反应（钯催化的与苯硼酸的铃木-宫脲反应和铁催化的与甲基氯化镁的反应）的区域选择性。一般来说，这些反应的区域选择性很低，会产生单取代、二取代和三取代产物的异构体混合物。不过，2,6-二氯-8-甲基-9-THP-嘌呤（1aab）、2-氯-6,8-二甲基-9-THP-嘌呤（1abb）和 2,8-二氯-6-苯基-9-THP-嘌呤（1aca）以可接受的产率分离出来，并用作进一步交叉偶联反应的中间体，得到一系列 2,6,8-三取代的 9-THP-嘌呤，这些嘌呤被脱保护为相应的嘌呤碱。在嘌呤环的不同位置观察到 CH3 或 ipso-Ph 碳的特征性 13C NMR 移动，从而能够快速、简便地识别特定的异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834881

表征谱图