methyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-2-phenylacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-2-phenylacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: KMPZSAQGYFZLHV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-2-phenylacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cyclo-L-Pro-L-Phe
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性二胺-铜（II）配合物 催化对映选择性亨利反应†

  摘要：

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/b904254g
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-2-phenylacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 D-苯基甘氨酸-L-脯氨酸衍生催化剂对二乙基锌到醛的对映选择性加成的双重对映选择性控制

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10621

文献信息

• Enantioselective Henry reaction catalyzed by C2-symmetric chiral diamine–copper(II) complex
  作者：Sermadurai Selvakumar、Dhanasekaran Sivasankaran、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/b904254g

  日期：——

  A copper(II) complex of C2-symmetric diamine has been proved to be an efficient catalyst for the enantioselective Henry reaction between nitroalkanes and various aldehydes to provide β-hydroxy nitroalkanes in high yields (up to 97%), moderate diastereoselectivities (up to 71:29) and excellent enantiomeric excesses (up to 96%). The chiral nitroaldol adduct obtained has been further converted into chiral

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。
• Dual Enantioselective Control using D-phenylglycine-L-proline-derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehyde
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/bkcs.10621

  日期：2016.1