N-(2,5-二氧代氧杂戊环-3-基)乙酰胺 | 41148-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,5-二氧代氧杂戊环-3-基)乙酰胺
• 中文别名: N-(2,5-二氧杂烷-3-基)乙酰胺
• 英文名称: (S)-N-acetyl-L-aspartic anhydride
• 英文别名: N-acetyl-L-aspartic acid-anhydride；N-Acetyl-L-asparaginsaeure-anhydrid；N-acetyl-L-aspartic anhydride；Acetamide, N-[(3S)-tetrahydro-2,5-dioxo-3-furanyl]-；N-[(3S)-2,5-dioxooxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 41148-79-2
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: JMQITILRHSGUCB-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  479.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-二氧代氧杂戊环-3-基)乙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-acetylamino-N,N-dibenzyl-4-oxo-4-phenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective 1,6-photocyclization of aspartic acid-derived chiral γ-ketoamides

  摘要：

  Chiral cc-acylamino gamma-ketoamides 2 were irradiated and regioisomeric 1,6-cyclization products 3 and 4 obtained in high yields. Symmetrically N,N-disubstituted substrates 2a,b reacted diastereoselectively to give the all-cis products 3a,b in high yields. High 1,3-asymmetric induction was also observed for the unsymmetrically N,N-disubstituted 2d and 2e. The stereoselectivity of these reactions is discussed in terms of SOC-controlled spin inversion geometries. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00448-7
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-天门冬氨酸 在 2-吗啉乙磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 N-(2,5-二氧代氧杂戊环-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  形成瞬态 5(4H)-恶唑酮的碳二亚胺燃料反应循环

  摘要：

  在生命中，分子结构，如细胞骨架蛋白或核仁，催化化学燃料的转化以发挥其功能。例如，微管蛋白催化 GTP 水解形成动态的细胞骨架网络。相比之下，肌球蛋白利用通过催化 ATP 水解获得的能量来施加力。如此美丽的建筑的人工例子很少，部分原因是合成化学燃料反应循环相对罕见。在这里，我们介绍了一种由碳二亚胺的水合作用驱动的新化学反应循环。与其他碳二亚胺燃料反应循环不同，所提出的循环形成瞬态 5(4 H)-恶唑酮。反应循环在形成瞬态产物方面是有效的，并且在各种燃料输入、pH 值和温度下都能稳定运行。前体的多功能性是巨大的，我们展示了几种产生化学燃料液滴、纤维和晶体的分子设计。我们预计反应循环可以提供一系列其他组件，并且由于其多功能性，也可以并入分子马达和机器中。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00273

文献信息

• Efficient construction of functionalized 5-carboxymethyl tetramic acids using N-Ac-l-aspartic anhydride as chiral building block
  作者：Kyriakos C. Prousis、John Markopoulos、Vickie Mckee、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.083

  日期：2010.5

  A novel method for the synthesis of densely functionalized optically active 5-carboxymethyl tetramic acids is reported. The proposed strategy is focused on the synthesis of 3,3′-disubstituted pyrrolidine-2,4-diones as useful molecules for the synthesis of natural products. The proposed methodology has been established by X-ray diffraction structure analysis.

  报道了一种合成高密度官能化的光学活性的5-羧甲基四甲酸的新方法。所提出的策略集中于合成3,3'-二取代的吡咯烷-2,4-二酮，作为有用的天然产物合成分子。通过X射线衍射结构分析建立了所提出的方法。
• Method for preparing enantiomerically pure 4-pyrrolidinophenylbenzyl ether derivatives
  申请人：Lohri Bruno

  公开号：US20060211869A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The invention relates to a method for preparing enantiomerically pure 4-pyrrolidinophenylbenzyl ether derivatives of formula I: wherein R 1 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 and n are as defined the description and claims and to intermediates and salts thereof useful in the method of the invention.

  本发明涉及一种制备对映纯4-吡咯啉基苯基乙醚衍生物的方法，该衍生物的化学式为I：其中R1、R21、R22、R23、R24和n如本说明书和权利要求所定义，并且本发明还涉及在该方法中有用的中间体和盐。
• A Simple Approach to β-Amino Acids by Acylation of Arenes with N-Acyl Aspartic Anhydrides
  作者：Axel Griesbeck、Heike Heckroth

  DOI：10.1055/s-1997-1007

  日期：1997.11

  Friedel-Crafts acylation of arenes (benzene, toluene, o-xylene) with N-protected (Bz, Ac, Ac-Bn, Ts, Tfac, N,N-Pht) aspartic anhydrides (1a-1f) resulted in mixtures of α- and β-amino acids. The β/α-selectivity could be optimized for alkylated arenes (toluene, xylene) and the N-Ac, N-Bn protected 1c.

  用 N 保护（Bz、Ac、Ac-Bn、Ts、Tfac、N,N-Pht）的天冬氨酸酐（1a-1f）对炔类化合物（苯、甲苯、邻二甲苯）进行 Friedel-Crafts酰化反应，可得到δ-和²-氨基酸的混合物。δ/δ选择性可通过烷基化的茴香（甲苯、二甲苯）和 N-Ac、N-Bn 保护的 1c 得到优化。
• Harington; Overhoff, Biochemical Journal, 1933, vol. 27, p. 338,343
  作者：Harington、Overhoff

  DOI：——

  日期：——
• Piotrovskii, L. B.; Dumpis, M. A.; Poznyakova, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 96 - 100
  作者：Piotrovskii, L. B.、Dumpis, M. A.、Poznyakova, L. N.、Aleksandrova, L. N.、Sepetov, N. F.

  DOI：——

  日期：——