2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid | 112121-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: DL-Phenylalanine, N-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl]-；2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 112121-76-3
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: NNOBHAOOLCEJBL-OYKVQYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在C末端氮杂内酯的多肽骨架的定点非对称季铵化

  摘要：

  双重激活：通过使用新设计的手性四氨基phosph盐作为相转移催化剂，肽C末端z内酯I高效地进行立体选择性烷基化，烷基化的a内酯产物II可直接用于肽连接（参见方案） ，LG =离开小组）。这样，可以在肽链的特定位点掺入大量的手性季α-氨基酸残基。

  DOI：

  10.1002/anie.200803661

文献信息

• Use of a Dipeptide Chemical Library in the Development of Non-Peptide Tachykinin NK₃ Receptor Selective Antagonists
  作者：Phil Boden、Jon M. Eden、Julie Hodgson、David C. Horwell、John Hughes、Alexander T. McKnight、Russell A. Lewthwaite、Martyn C. Pritchard、Jenny Raphy、Ken Meecham、Giles S. Ratcliffe、Nirmala Suman-Chauhan、Geoffrey N. Woodruff

  DOI：10.1021/jm950892r

  日期：1996.1.1

  The use of a dipeptide library as the source of a micromolar chemical lead compound for the human tachykinin NK3 receptor is described. The screening of a dipeptide library through a cloned human NK3 receptor binding assay resulted in the identification of Boc(S)Phe(S)PheNH2 (1), which has subsequently been developed, following a 'peptoid' design strategy, into a series of high-affinity NK3 receptor

  描述了使用二肽文库作为人速激肽NK3受体的微摩尔化学先导化合物的来源。通过克隆的人NK3受体结合测定法筛选二肽文库，鉴定出Boc（S）Phe（S）PheNH2（1），随后按照``拟肽''设计策略将其开发为一系列高亲和力的NK3受体选择性拮抗剂。首先探讨了该二肽铅的C末端部分的结构活性关系，并导致鉴定出尿素衍生物Boc（S）Phe（R）alphaMePheNH（CH2）7NHCONH2（41，PD157672）。这种修饰的二肽在阻止senktide诱导的CHO细胞中稳定表达的人NK3受体的细胞内钙水平增加方面具有7 nM的Ke。N端BocPhe基团和41的alphaMePhe残基侧链的后续优化导致[S-（R *，S *）]-[2-（2,3-二氟苯基）-1-甲基-1 -[（7-脲基庚基）氨基甲酰基]乙基]氨基甲酸2-甲基-1-苯基丙酯（60，PD161182），一种非肽NK3受体选择性拮抗剂。
• CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20150284401A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.

  本发明涉及氟化剂，更具体地涉及手性非外消旋氟化剂，可用于对映选择性氟化，以及它们的合成、使用和其他相关主题。该氟化剂基于取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）骨架，并提供电子亲和性氟的对映选择性。
• US9701684B2
  申请人：——

  公开号：US9701684B2

  公开（公告）日：2017-07-11
• [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014068341A2

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.