N-(2,3-dimethylphenyl)-N'-methylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dimethylphenyl)-N'-methylurea
• 英文别名: 1-(2,3-dimethylphenyl)-3-methylurea
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00089005
• 分子量: 178.234
• InChiKey: GKICMYNUSDADOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dimethylphenyl)-N'-methylurea 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-amino-3-methyl-5-(6-hydroxy-2,2,5,7-tetramethyl-3-oxaindan-4-carboxamide)-1-(2,3-dimethylphenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  新型的口服可用的含二甲基二氢苯并呋喃醇结构的1-苯基-6-氨基尿嘧啶的合成和生物学评估，用于治疗过敏性皮肤病。

  摘要：

  我们设计并有效合成了新型1-苯基-6-氨基尿嘧啶，方法是用二甲基二氢苯并呋喃醇取代CX-659S（一种非甾体类皮肤病学候选药物）中的苯并二氢吡喃部分，以消除CX-659S的不对称中心。药物化学的努力最终导致发现了13d在1苯基上带有3甲基的化合物，这是一种很有前途的化合物。化合物13d在小鼠中具有良好的体外ADME谱和中等的口服生物利用度，在局部和口服给药后，对小鼠中半抗原引起的接触性超敏反应显示出有效的抗炎活性。13d的作用与他克莫司或泼尼松龙相当。另外，具有有效的清除羟基自由基活性的化合物13d显示了对小鼠P物质诱发的瘙痒的有效抑制作用，其作用超过了oxatomide。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.019