N-(2,5-二甲基吡唑-3-基)苯甲酰胺 | 54384-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,5-二甲基吡唑-3-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(1,3-Dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)benzamide
• 英文别名: 5-Benzamido-1,3-dimethylpyrazole；N-(2,5-dimethyl-2H-pyrazol-3-yl)-benzamide；N-(1,3-Dimethylpyrazol-5-yl)benzamid；1,3-Dimethyl-5-benzamidopyrazol；5-Benzamid-1,3-dimethylpyrazol；N-Benzoylaminopyrazol；Benzamide, N-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-；N-(2,5-dimethylpyrazol-3-yl)benzamide
• CAS: 54384-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00179751
• 分子量: 215.255
• InChiKey: KKPCKDOFGRYLNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  284.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  31.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-二甲基吡唑-3-基)苯甲酰胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到N-(4-Bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  DeWald, H. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1175 - 1176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二甲基吡唑 、 苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N-(2,5-二甲基吡唑-3-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高效合成咪唑并[4,5-c]吡唑衍生物的新方法

  摘要：

  报道了咪唑并[4,5-c]吡唑的一种新的通用有效合成方法（5）。该合成方法的关键步骤是5-烷基氨基-4-亚硝基吡唑（4）的分子内环脱水，其以良好的收率提供标题化合物（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87774-7

文献信息

• A new general and efficient synthesis of imidazo[4,5-c]pyrazole derivatives
  作者：Chiara Beatrice Vicentini、Augusto Cesare Veronese、Paolo Giori、Bruno Lumachi、Mario Guarneri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87774-7

  日期：1990.1

  A new general and efficient synthesis of imidazo[4,5-c]pyrazoles (5) is reported. The key step of this synthetic procedure is the intramolecular cyclodehydration of 5-alkylamino-4-nitrosopyrazoles (4), which affords the title compounds (5) in good yields.

  报道了咪唑并[4,5-c]吡唑的一种新的通用有效合成方法（5）。该合成方法的关键步骤是5-烷基氨基-4-亚硝基吡唑（4）的分子内环脱水，其以良好的收率提供标题化合物（5）。
• A new route to the synthesis of imidazo [4,5-c]pyrazoles
  作者：Chiara Beatrice Vicentini、Augusto Cesare Veronese、Paolo Giori、Mario Guarneri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82297-2

  日期：——

  A new synthesis of imidazo [4,5-c] pyrazoles, obtained through cyclisation of 4-nitroso-5-alkylamino-pyrazoles, is described.

  描述了通过4-亚硝基-5-烷基氨基-吡唑环化获得的咪唑并[4,5-c]吡唑的新合成方法。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Sakai Nozomu

  公开号：US20090137595A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a potent kinase inhibitory activity and use thereof. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, except a particular compound, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing the compound or a prodrug thereof, which is a kinase (VEGFR, VEGFR2, PDGFR, Raf) inhibitor, an angiogenesis inhibitor, an agent for the prophylaxis or treatment of cancer, a cancer growth inhibitor or a cancer metastasis suppressor.

  本发明提供了一种具有强大激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。 一种由以下式（I）表示的化合物： 其中除了特定化合物或其盐外，每个符号如规范中定义，以及含有该化合物或其前药的药用剂，该化合物是激酶（VEGFR、VEGFR2、PDGFR、Raf）抑制剂，血管生成抑制剂，用于癌症的预防或治疗的药剂，癌症生长抑制剂或癌症转移抑制剂。
• Silver(II) oxide-mediated synthesis of 2,4-diarylquinazolines
  作者：Wing Cheung、Raymond J. Patch、Mark R. Player

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.019

  日期：2018.6

  4-diarylquinazolines is described which involves a silver oxide-mediated CH activation/CN bond formation process. The generality of this method with respect to substituent effects is presented along with studies leading to process optimization. Mechanistic investigations provide support for the involvement of radical intermediates in the reaction process.

  描述了合成2，4-二芳基喹唑啉的单釜法，该法涉及氧化银介导的C H活化/ C N键形成过程。提出了有关取代基效应的通用方法以及导致工艺优化的研究。机理研究为自由基中间体参与反应过程提供了支持。
• Synthesis of Heterocycles<i>via</i>Nitrilium Salts; XVI. Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Ramón Madroñero、Salvador Vega

  DOI：10.1055/s-1987-28026

  日期：——

  Based on the electrophilic properties of nitrilium salts formed by interaction of 5-aroylaminopyrazoles, nitriles, and Lewis acids, a new general method for the synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines has been developed.

  基于 5-芳基氨基吡唑、腈类化合物和路易斯酸相互作用形成的硝基鎓盐的亲电特性，我们开发出了一种新的合成吡唑并[3,4-d]嘧啶的通用方法。