(1S)-1-(2-pyridinyl)ethyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-(methyloxy)-2-phenylpropanoate | 1260435-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-(2-pyridinyl)ethyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-(methyloxy)-2-phenylpropanoate
• 英文别名: [(1S)-1-pyridin-2-ylethyl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1260435-64-0
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 339.314
• InChiKey: RCRLBPZSVYEAHF-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(2-pyridinyl)ethyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-(methyloxy)-2-phenylpropanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-(吡啶-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  2-烷基吡啶N-氧化物衍生物与Mosher酰氯的反应：立体选择性布克海德重排的第一个例子

  摘要：

  用酰化剂处理2-烷基吡啶N-氧化物代表了将氧官能团引入到N个杂芳族环的邻位的烷基中的既定程序。我们已经报道了使用（R）Mosher酰氯作为重排活化剂将不对称Boekelheide重排应用于一组2-烷基吡啶N-氧化物衍生物的第一个例子，水解后得到对映体富集的1-（2-吡啶基）烷基醇。在低温下在不同溶剂中研究了该方法的非对映选择性，并得到了初步计算机模拟的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.020
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 1-氧化物 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1R)-1-(2-pyridinyl)ethyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-(methyloxy)-2-phenylpropanoate 、 (1S)-1-(2-pyridinyl)ethyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-(methyloxy)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-烷基吡啶N-氧化物衍生物与Mosher酰氯的反应：立体选择性布克海德重排的第一个例子

  摘要：

  用酰化剂处理2-烷基吡啶N-氧化物代表了将氧官能团引入到N个杂芳族环的邻位的烷基中的既定程序。我们已经报道了使用（R）Mosher酰氯作为重排活化剂将不对称Boekelheide重排应用于一组2-烷基吡啶N-氧化物衍生物的第一个例子，水解后得到对映体富集的1-（2-吡啶基）烷基醇。在低温下在不同溶剂中研究了该方法的非对映选择性，并得到了初步计算机模拟的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.020

文献信息

• Reaction of 2-alkyl pyridine N-oxide derivatives with Mosher’s acyl chloride: first example of stereoselective Boekelheide rearrangement
  作者：Daniele Andreotti、Emanuele Miserazzi、Arnaldo Nalin、Alfonso Pozzan、Roberto Profeta、Simone Spada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.020

  日期：2010.12

  functionality into alkyl group at the ortho position of N heteroaromatic rings. We have reported the first example of asymmetric Boekelheide rearrangement applied to a set of 2-alkyl-pyridine N-oxide derivatives using (R) Mosher’s acyl chloride as activator of the rearrangement to give, after hydrolysis, enantiomerically enriched 1-(2-pyridinyl)alkyl alcohol. Diastereoselectivity of the process was studied at

  用酰化剂处理2-烷基吡啶N-氧化物代表了将氧官能团引入到N个杂芳族环的邻位的烷基中的既定程序。我们已经报道了使用（R）Mosher酰氯作为重排活化剂将不对称Boekelheide重排应用于一组2-烷基吡啶N-氧化物衍生物的第一个例子，水解后得到对映体富集的1-（2-吡啶基）烷基醇。在低温下在不同溶剂中研究了该方法的非对映选择性，并得到了初步计算机模拟的支持。