N-tert-butoxycarbonyl-D-homophenylalanine 3-quinolylamide | 254882-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-D-homophenylalanine 3-quinolylamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-oxo-4-phenyl-1-(quinolin-3-ylamino)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 254882-54-7
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 405.497
• InChiKey: QELMLNGRWMDJLZ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-D-homophenylalanine 3-quinolylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 D-hPhe-3-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  构象受限的外排泵抑制剂类似物，可增强铜绿假单胞菌中左氧氟沙星的活性。

  摘要：

  构象限制了外排泵抑制剂D-鸟氨酸-D-高苯丙氨酸-3-氨基喹啉（MC-02,595，2）的鸟氨酸残基，提供了生物等位脯氨酸衍生物，其体内毒性较小，并具有增强铅活性的铅的活性。通过抑制铜绿假单胞菌的外排泵抑制氟喹诺酮左氧氟沙星。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00556-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 Boc-D-高苯丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-D-homophenylalanine 3-quinolylamide
  参考文献：
  名称：

  构象受限的外排泵抑制剂类似物，可增强铜绿假单胞菌中左氧氟沙星的活性。

  摘要：

  构象限制了外排泵抑制剂D-鸟氨酸-D-高苯丙氨酸-3-氨基喹啉（MC-02,595，2）的鸟氨酸残基，提供了生物等位脯氨酸衍生物，其体内毒性较小，并具有增强铅活性的铅的活性。通过抑制铜绿假单胞菌的外排泵抑制氟喹诺酮左氧氟沙星。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00556-0

文献信息

• Efflux pump inhibitors
  申请人：Microcide Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06399629B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Compounds are described which have efflux pump inhibitor activity. Also described are methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.

  描述了具有外流泵抑制剂活性的化合物。还描述了使用这种外流泵抑制剂化合物的方法以及包括这种化合物的药物组合物。
• The relationship between physicochemical properties, In vitro activity and pharmacokinetic profiles of analogues of diamine-Containing efflux pump inhibitors
  作者：William J. Watkins、Yakira Landaverry、Roger Léger、Renée Litman、Thomas E. Renau、Nicole Williams、Rose Yen、Jason Z. Zhang、Suzanne Chamberland、Deidre Madsen、David Griffith、Vrushali Tembe、Keith Huie、Michael N. Dudley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.07.030

  日期：2003.12

  diamine-containing efflux pump inhibitors with respect to in vitro potentiation activity, in vivo stability and acute toxicity, we addressed the question of how to control the pharmacokinetic properties of the series. Upon intravenous administration in the rat, tissue levels of MC-04,124 (the lead compound) were high and prolonged compared to those in the serum. The lipophilicity and basicity of analogues of this

  在体外增强活性，体内稳定性和急性毒性方面优化含二胺的外排泵抑制剂后，我们解决了如何控制该系列药代动力学特性的问题。在大鼠中静脉内给药后，与血清中的组织水平相比，MC-04,124（先导化合物）的组织水平较高且持续时间较长。系统地改变了该化合物类似物的亲脂性和碱性，并探讨了其对药效和药代动力学的影响。在任何检查的活性类似物中，组织与血清中药物水平的比率均未显着降低。
• ENHANCEMENT OF TIGECYCLINE POTENCY USING EFFLUX PUMP INHIBITORS
  申请人：Glinka Tomasz

  公开号：US20080076741A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Disclosed herein are Efflux Pump Inhibitor (EPI) compounds that can be co-administered with antimicrobial agents for the treatment of infections caused by drug resistant pathogens. The EPI compounds are soft drugs which exhibit a reduced propensity for tissue accumulation. It is demonstrated that the EPIs can be used to increase the potency, decrease bacterial resistance and development of bacterial resistance, and increase killing effectivness of tigecycline. Also disclosed are methods of treatment and pharmaceutical compositions for co-administering tigecylcine with an EPI.

  本文公开了外排泵抑制剂（EPI）化合物，可以与抗微生物药物联合使用，用于治疗由耐药病原体引起的感染。这些EPI化合物是软药物，具有降低组织积累的倾向。证明EPI可以用于增加替加环素的效力，降低细菌耐药性和细菌耐药性的发展，并增加杀菌效果。同时，还公开了联合使用替加环素和EPI的治疗方法和制药组合物。
• Addressing the stability of C-capped dipeptide efflux pump inhibitors that potentiate the activity of levofloxacin in Pseudomonas aeruginosa
  作者：Thomas E Renau、Roger Léger、Eric M Flamme、Miles W She、Carla L Gannon、Kristina M Mathias、Olga Lomovskaya、Suzanne Chamberland、Ving J Lee、Toshiharu Ohta、Kiyoshi Nakayama、Yohei Ishida

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00033-6

  日期：2001.3

  Synthetic optimization of a biologically labile class of dipeptides that function as efflux pump inhibitors to potentiate the antibacterial agent levofloxacin in Pseudomonas aeruginosa has led to the discovery of a related series of compounds that are completely stable in a variety of biological matrices. Other than the stability profile, the in vitro profile of the new series is essentially identical to that observed with the original one. A prototypical compound from the new series demonstrates potentiation in an in vivo model of infection. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6399629B1
  申请人：——

  公开号：US6399629B1

  公开（公告）日：2002-06-04