ethyl β-(phenylseleno)acrylate | 94848-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl β-(phenylseleno)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(phenylseleno)acrylate；ethyl (2E)-3-(phenylselanyl)acrylate；ethyl 3-(phenylselanyl)acrylate；ethyl (E)-3-phenylselanylprop-2-enoate
• CAS: 94848-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂Se
• 分子量: 255.175
• InChiKey: JHRLTCAYOLCUDG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基丙二醇 、 ethyl β-(phenylseleno)acrylate 在 三对苯甲基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基乙烯基硒化

  摘要：

  发现在P（p- MeC 6 H 4）3作为配体的存在下，Pd（0）催化的烯丙基乙烯基硒化反应有效地进行，从而得到相应的2-硒代甲基-1,3-二烯。该反应是高度区域选择性的，并且将硒化乙烯基添加到丙二烯的末端双键上，以仅在内部碳处引入乙烯基并且在末端碳处引入硒部分。乙烯基硒化物的双键的立体化学被完美保留。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.003
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 苯硒酚 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSOJ, L. A.;PATSAEV, A. K.;USHANOV, V. ZH.;VYAZNIKOVTSEV, L. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 10, 2081-2086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organylzinc Chalcogenolate Promoted Michael-Type Addition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Vanessa Lóren Nunes、Ingryd Cristina de Oliveira、Olga Soares do Rêgo Barros

  DOI：10.1002/ejoc.201301497

  日期：2014.3

  chalcogenide compounds promoted by organylzinc chalcogenolates. In this protocol, reductive cleavage of diorganyl dichalcogenide bonds by the Zn/NH4OH system led to organylzinc chalcogenolates. The reaction was performed with propiolic acids and esters and afforded β-organochalcogenacrylic acids and esters under mild basic conditions. The stereochemistry corresponded to anti-Markovnikov addition of the organyl

  我们介绍了有机基锌硫属元素化物促进的乙烯基硫属元素化物化合物的化学、区域和立体选择性合成。在该协议中，Zn/NH4OH 系统对二有机二硫属化物键的还原裂解导致有机锌硫属元素酸盐。该反应用丙炔酸和酯进行，在温和的碱性条件下得到 β-有机硫代丙烯酸和酯。立体化学对应于跨三键的有机硫族化合物成分的反马尔科夫尼科夫加成。
• Tsoi, L. A.; Patsaev, A. K.; Ushanov, V. Zh., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1897 - 1902
  作者：Tsoi, L. A.、Patsaev, A. K.、Ushanov, V. Zh.、Vyaznikovtsev, L. V.

  DOI：——

  日期：——
• Selenium-77 NMR. 2. The basis for application of JSe-Se and JSe-H in structure assignments of mono-, di-, and triseleno-substituted alkenes
  作者：Ib Johannsen、Lars Henriksen、Hanne Eggert

  DOI：10.1021/jo00360a005

  日期：1986.5