3,3"-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3'-phenyl-isoxazole-5(4H)-spiro-5'-isoxazole-4'-spiro-5"-(4"H)-isoxazole | 143950-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3"-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3'-phenyl-isoxazole-5(4H)-spiro-5'-isoxazole-4'-spiro-5"-(4"H)-isoxazole
• 英文别名: (5S,6S)-13-phenyl-2,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,7,11-trioxa-3,8,12-triazadispiro[4.0.46.35]trideca-2,8,12-triene
• CAS: 143950-63-4
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₃
• 分子量: 493.605
• InChiKey: ZINAAEABJVOXJA-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(bromomethyl)-3-phenyl-isoxazole 、 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到3,3"-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3'-phenyl-isoxazole-5(4H)-spiro-5'-isoxazole-4'-spiro-5"-(4"H)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与杂环邻喹啉甲烷反应生成的螺杂环

  摘要：

  1,3-偶极环加成到ö -quinodimethanes已经观察到在第一次中的反应吡唑和异恶唑ö -quinodimethanes 4-6与稳定氧化腈7和8的产品，dispiroisoxazolines 9-14，在分离中等产量。在所有情况下，都形成了“抗”加成立体异构体9a-14a，这是通过对13a和14a进行X射线晶体学分析确定的，而仅在11b和13b的情况下才分离出“ syn”加成立体异构体。当溴取代的邻喹啉甲烷16使用单螺异异唑啉17和18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89854-9

文献信息

• Spiroheterocycles from reaction of nitrile oxides with heterocyclic o-quinodimethanes
  作者：Sophia Mitkidou、Julia Stephanidou-Stephanatou、Aristides Terzis、Demetrios Mentzafos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89854-9

  日期：1992.1

  1,3-Dipolar cycloaddition to o-quinodimethanes has been observed for the first time in the reaction of pyrazole and isoxazole o-quinodimethanes 4–6 with the stable nitrile oxides 7 and 8. The products, dispiroisoxazolines 9–14, were isolated in moderate yields. In all cases the “anti” addition stereoisomers 9a–14a were formed, as was established by X-ray crystallographic analysis on 13a and 14a, whereas

  1,3-偶极环加成到ö -quinodimethanes已经观察到在第一次中的反应吡唑和异恶唑ö -quinodimethanes 4-6与稳定氧化腈7和8的产品，dispiroisoxazolines 9-14，在分离中等产量。在所有情况下，都形成了“抗”加成立体异构体9a-14a，这是通过对13a和14a进行X射线晶体学分析确定的，而仅在11b和13b的情况下才分离出“ syn”加成立体异构体。当溴取代的邻喹啉甲烷16使用单螺异异唑啉17和18。