2-diethoxyphosphorylhydroquinone | 64362-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-diethoxyphosphorylhydroquinone
• 英文别名: diethyl (2,5-dihydroxyphenyl)phosphonate；2-diethoxyphosphorylbenzene-1,4-diol
• CAS: 64362-80-7
• 化学式: C₁₀H₁₅O₅P
• 分子量: 246.2
• InChiKey: DSVLXQCZRHZRFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethoxyphosphorylhydroquinone 在 (11aR)-3,7-di-9-anthracenyl-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxide diindeno[7,1de:10,70-fg][1,3,2] dioxaphosphocin 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 diethyl (2-(7-butoxy-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3,6-dihydroxyphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  对醌膦酸酯的有机催化不对称芳基化：获得联芳基单磷配体的绿色途径

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过 CPA 催化的不对称芳基化高效有机催化不对称合成轴向手性联芳基膦酸酯与对醌膦酸酯和 2-萘酚的方法。以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 95% ee）获得了一系列手性联芳基单膦酸酯。该反应可以在低催化剂负载量（0.5 mol%）下以克规模进行。值得注意的是，我们的方法提供了一种绿色且易于使用的手性联芳基单磷配体。化合物4ca通过三个步骤成功地转化为具有高对映选择性的新型手性联芳基单磷配体7a、7b和8。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02852
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 对苯醌 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.56 g的产率得到2-diethoxyphosphorylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev, E. E.; Kukhareva, T. S.; Davydochkina, O. V., Journal of General Chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 1.2, p. 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Selective 1,4- and 1,6-Addition of P(O)H Compounds to<i>p</i>-Quinones: A Divergent Method for the Synthesis of<i>C</i>- and<i>O</i>-Phosphoryl Hydroquinone Derivatives
  作者：Biquan Xiong、Ruwei Shen、Midori Goto、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/chem.201202074

  日期：2012.12.21

  functionality. Further studies on these reactions by using optically active H‐phosphinates showed that all addition reactions took place stereospecifically with retention of configuration at the phosphorus center. The findings lead to the establishment of a divergent method for the synthesis of C‐ and O‐phosphoryl hydroquinone derivatives from easily available P(O)H compounds.

  P的反应（O） H的化合物与p -quinones可以继续通过任1,4-或通过使用不同的添加剂，以1,6-加成途径选择性地得到良好的收率相应C-和O-磷酰基氢醌衍生物。P（O）H化合物向p的氧化双1,4-加成还可以通过调节溶剂来获得对苯二酚，从而轻松合成具有磷官能团的双取代对苯二酚。通过使用旋光性H-次膦酸酯对这些反应的进一步研究表明，所有加成反应均发生立体定向，并且在磷中心保留了构型。这些发现导致建立了一种从容易获得的P（O）H化合物合成C-和O-磷酰基氢醌衍生物的方法。
• Copper‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative Phosphorylation of 2‐Amino‐1,4‐naphthoquinones with <i>H</i> ‐Phosphonates
  作者：Fang Yang、Qiuju Zhou、Heyan Wang、Lin Tang

  DOI：10.1002/ejoc.202100870

  日期：2021.11.8

  AbstractAs a simple and efficient system, Cu(OAc)2 ⋅ H2O and K2S2O8 can activate H‐phosphonates to produce the corresponding dialkyl phosphoryl radicals. The obtained dialkyl phosphoryl radicals react smoothly with 2‐amino‐1,4‐naphthoquinones, affording accurate preparation of various phosphoryl‐functionalized 2‐amino‐1,4‐naphthoquinones. The developed copper‐catalyzed cross‐dehydrogenative phosphorylation features broad substrate scope, easily available reagents, high atom economy and operational simplicity, which enables a practical avenue for C−P bond formation.
• An orally administered drug form comprising a polar bioactive agent and an adjuvant
  申请人：INTERx RESEARCH CORPORATION

  公开号：EP0036145B1

  公开（公告）日：1985-05-29
• Organocatalytic Asymmetric Arylation of <i>p</i>-Quinone Phosphonates: A Green Access to Biaryl Monophosphorus Ligands
  作者：Guodong Sun、Zhuofei Deng、Zhonghua Luo、Zhongqing Wang、Jiancun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02852

  日期：2021.10.1

  Herein, we report a highly efficient organocatalytic asymmetric synthesis of axially chiral biaryl phosphonates with p-quinone phosphonates and 2-naphthols via CPA-catalyzed asymmetric arylations. A series of chiral biaryl monophosphonates were obtained in excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield and 95% ee). This reaction could be operated at a gram scale with a low catalyst loading

  在此，我们报告了一种通过 CPA 催化的不对称芳基化高效有机催化不对称合成轴向手性联芳基膦酸酯与对醌膦酸酯和 2-萘酚的方法。以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 95% ee）获得了一系列手性联芳基单膦酸酯。该反应可以在低催化剂负载量（0.5 mol%）下以克规模进行。值得注意的是，我们的方法提供了一种绿色且易于使用的手性联芳基单磷配体。化合物4ca通过三个步骤成功地转化为具有高对映选择性的新型手性联芳基单磷配体7a、7b和8。
• Nifant'ev, E. E.; Kukhareva, T. S.; Davydochkina, O. V., Journal of General Chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 1.2, p. 186
  作者：Nifant'ev, E. E.、Kukhareva, T. S.、Davydochkina, O. V.

  DOI：——

  日期：——