(Z)-styryl(o-tolyl)sulfane | 1398412-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-styryl(o-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-methyl-2-{[(Z)-2-phenylethenyl]thio}benzene；1-methyl-2-[(Z)-2-phenylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 1398412-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: CCWRXCIDIGUJII-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-巯基甲苯 在 potassium phosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(Z)-styryl(o-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下由芳硫醇和乙炔立体选择性地形成Z-或E-乙烯基硫醚

  摘要：

  描述了在无过渡金属条件下从硫醇和乙炔以高产率和高区域和立体选择性形成乙烯基硫化物。磷酸钾被用作有效的添加剂以提高反应产率和选择性。Z-乙烯基硫化物主要在磷酸钾存在下形成，而 E-乙烯基硫化物在无溶剂和无碱条件下形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300727

文献信息

• Acid/Phosphide-Induced Radical Route to Alkyl and Alkenyl Sulfides and Phosphonothioates from Sodium Arylsulfinates in Water
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Gui-xiang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02459

  日期：2017.1.6

  can in situ generate arylsulfenyl radicals. These radicals have high reactivity to react with alkynes, alkenes, and H-phosphine oxides for the synthesis of alkyl and alkenyl sulfides and phosphonothioates. The control experiments and quantum calculations are also performed to gain insights into the generation mechanism of arylsulfenyl radicals. Notably, the chemistry is free of thiol odors, organic solvents

  引入了一种新开发的含有酸和磷的水性体系，在该体系中，无味且稳定的芳基亚磺酸钠可以原位生成芳基亚硫基。这些自由基具有与炔烃，烯烃和H-膦氧化物反应的高反应性，以合成烷基硫化物和烯基硫化物以及硫代磷酸硫代酸酯。还进行了控制实验和量子计算，以深入了解芳基亚硫基自由基的生成机理。值得注意的是，该化学物质不含硫醇气味，有机溶剂和金属。
• Regioselective hydrothiolation of terminal acetylene catalyzed by magnetite (Fe₃O₄) nanoparticles
  作者：Manuela S. T. Rocha、Jamal Rafique、Sumbal Saba、Juliano B. Azeredo、Davi Back、Marcelo Godoi、Antonio L. Braga

  DOI：10.1080/00397911.2016.1262421

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT Herein, we report a new and solvent-free methodology for the preparation of vinyl thioethers from terminal alkynes and thiols, using magnetite (Fe3O4) nanoparticles as a recyclable catalyst. With this greener method, the desired vinyl thioethers were achieved in good yields and with good stereoselectivity. In addition, the catalyst was easily recovered using a simple external magnet and reused

  摘要在此，我们报告了一种新的无溶剂方法，用于从末端炔烃和硫醇制备乙烯基硫醚，使用磁铁矿 (Fe3O4) 纳米颗粒作为可回收催化剂。使用这种更环保的方法，以良好的收率和立体选择性获得了所需的乙烯基硫醚。此外，使用简单的外部磁铁很容易回收催化剂，并重新用于进一步的催化反应，直到第五次循环时活性没有显着损失。图形概要
• Alkyne Hydrothiolation Catalyzed by a Dichlorobis(aminophosphine) Complex of Palladium: Selective Formation of cis-Configured Vinyl Thioethers
  作者：Roman Gerber、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201200388

  日期：2012.7.16

  Cis all round: Dichlorobis[1‐(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]palladium, [(P(NC5H10)(C6H11)2})2Pd(Cl)2], is a highly efficient alkyne hydrothiolation catalyst and the first generally applicable system that selectively generates cis‐configured anti‐Markovnikov adducts in excellent yields within only a few minutes at 120 °C in the presence of only 0.05 mol % of the catalyst (see scheme).

  全面顺产：二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯，[[P （NC 5 H 10）（C 6 H 11） 2 }） 2 Pd（Cl） 2 ]是一种高效的炔烃加氢硫基化催化剂，第一个普遍适用的系统，仅在0.05 mol％的催化剂存在下，在120°C的情况下，仅需几分钟即可选择性地以优异的收率生成顺式构型的反马氏复合物（见方案）。
• CuI-catalyzed regioselective hydrothiolation of alkynes: a thiol-free route to (<i>Z</i>)-β-alkenyl sulfides
  作者：Najmeh Nowrouzi、Mohammad Abbasi、Ensieh Safari、Amin Arman

  DOI：10.1039/d3ob01230a

  日期：——

  A thiol-free procedure for regioselective preparation of (Z)-β-alkenyl sulfides via a three-component reaction of aryl/alkyl halides, phenylacetylene, and potassium isopropylxanthate in the presence of copper iodide as a catalyst in polyethylene glycol is reported. In this study, a xanthate salt is used as an odorless source of sulfur. The reactions proceed in a one-pot and single-step pathway with

  报道了在碘化铜作为催化剂的聚乙二醇存在下，通过芳基/烷基卤化物、苯乙炔和异丙基黄原酸钾的三组分反应，无硫醇区域选择性制备( Z )-β-烯基硫醚的方法。在这项研究中，黄原酸盐被用作无味的硫源。该反应以一锅单步途径进行，形成使用 NMR 数据鉴定的碳酸氢盐中间体，并专门形成Z异构体。
• Stereoselective Formation of<i>Z</i>- or<i>E</i>-Vinyl Thioethers from Arylthiols and Acetylenes under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yunfeng Liao、Shanping Chen、Pengcheng Jiang、Hongrui Qi、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201300727

  日期：2013.10

  Vinyl sulfide formation with good yield and high regio- and stereoselectivities from thiols and acetylenes under transition-metal-free conditions is described. Potassium phosphate was used as an effective additive to enhance the reaction yield and selectivity. Z-Vinyl sulfides were predominately formed in the presence of potassium phosphate, whereas E-vinyl sulfides were formed under solvent- and base-free

  描述了在无过渡金属条件下从硫醇和乙炔以高产率和高区域和立体选择性形成乙烯基硫化物。磷酸钾被用作有效的添加剂以提高反应产率和选择性。Z-乙烯基硫化物主要在磷酸钾存在下形成，而 E-乙烯基硫化物在无溶剂和无碱条件下形成。