N-(2,6-二甲氧基苯基)乙酰胺 | 131157-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2,6-dimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 131157-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD09909389
• 分子量: 195.218
• InChiKey: JCQNFCOPIXAQMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  314.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲氧基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 硫酸 、 碘 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 Ethyl pyruvate 2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了澄清2-甲氧基苯腈的异常费希尔吲哚化反应的机制，研究了乙基丙酮2-(2, 6-二甲氧基苯基)苯腈（6）的费希尔吲哚化反应，使用了氯化氢乙醇溶液和氯化锌作为酸催化剂。结果发现，环化主要发生在2, 6-二甲氧基苯核上，生成相应的吲哚，尽管所形成的吲哚产率较低。此外，还产生了一些非吲哚的副产品，这可能提供有关费希尔吲哚化机制的信息。特别是，3, 5-二甲氧基-4-苯胺醛（15）的形成提示，费希尔吲哚化反应的第一个环化步骤可能作为副反应发生在苯腈的对位。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2118
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,6-二甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下由有机碱介导的Kolbe–Schmitt型反应†

  摘要：

  间苯二酚有机碱的组合使用在环境条件下实现了Kolbe-Schmitt型反应。当将间苯二酚（3-羟基苯酚衍生物）在二氧化碳气氛下用DBU处理时，亲核加成反应继续进行，从而以高收率得到了相应的水杨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9cc04550c

文献信息

• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，
• Synthesis and biological evaluation of phenstatin metabolites
  作者：Alina Ghinet、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart、Delphine Le Broc-Ryckewaert、Jean Pommery、Nicole Pommery、Xavier Thuru、Bruno Quesnel、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.047

  日期：2011.10

  metabolites. The structures of eight of these metabolites have been now confirmed by synthesis and their biological properties have been reported. Eaton’s reagent was utilized as a convenient condensing agent, allowing, among others, a simple multigram scale preparation of phenstatin. Synthesized metabolites and related compounds were evaluated for their antiproliferative activity in the NCI-60 cancer cell

  以前对非那他汀与大鼠和人类微粒体组分温育的研究表明形成了九种主要代谢产物。现在已经通过合成确认了其中8种代谢物的结构，并报道了它们的生物学特性。伊顿的试剂被用作便利的缩合剂，除其他外，还可以简单地制得数克规模的芬他汀。评价了合成代谢产物和相关化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性，以及​​它们对微管组装的影响。代谢物23（2'-甲氧吩他汀）表现出最有效的体外细胞毒性活性：抑制K-562，NCI-H322M，NCI-H522，KM12，M14，MDA-MB-435，NCI / ADR-RES，和带有GI的HS 578T细胞系50个值<10 nM。它也显示出比亲本芬他汀（3）更显着的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50  = 3.2μM对15.0μM ），并在鼠白血病DA1-3b细胞中诱导G2 / M阻滞。对这种活性代谢产物的鉴定导致了具有强大的体外细胞毒性和抑制微管组装的类似物的设计和合成。
• An efficient catalytic method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides and aldoximes to nitriles mediated by propylphosphonic anhydride (T3P®)
  作者：John Kallikat Augustine、Rajesha Kumar、Agnes Bombrun、Ashis Baran Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.090

  日期：2011.3

  An efficient method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides mediated by a catalytic amount (15 mol %) of propylphosphonic anhydride (T3P®) is described. Aldoximes underwent second order Beckmann rearrangement to provide the corresponding nitriles in excellent yields on reacting with T3P (15 mol %) at room temperature. The main advantages of this environmentally friendly protocol include

  描述了一种由催化量（15摩尔％）的丙基膦酸酐介导的将酮肟的贝克曼重排成酰胺的有效方法。Aldoximes在室温下与T3P（15 mol％）反应后，进行了二阶Beckmann重排，从而以优异的产率提供了相应的腈。这种环境友好协议的主要优点包括程序简单，尤其是产品隔离容易。
• Synthesis and biological evaluation of fluoro analogues of antimitotic phenstatin
  作者：Alina Ghinet、Aurélien Tourteau、Benoît Rigo、Vivien Stocker、Marie Leman、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.064

  日期：2013.6

  influence of fluorine, in particular on the A-ring, a new series of fluoro analogues (7a–l) of phenstatin (3) was synthesized and tested for interactions with tubulin polymerization and evaluated for cytotoxicity on an NCI-60 human cancer cell lines panel. We have shown that the replacement of 3,4,5-trimethoxyphenyl A-ring of phenstatin with 2,4,5-trifluoro-3-methoxyphenyl unit, results in the conservation

  为了研究氟的影响，尤其是对A环的影响，合成了一系列新的非他汀（3）的氟类似物（7a – l），并测试了其与微管蛋白聚合反应的相互作用，并评估了其对NCI的细胞毒性。 -60人癌细胞系面板。我们已经表明，用2,4,5-三氟-3-甲氧基苯基单元代替苯达他汀的3,4,5-三甲氧基苯基A-环，导致了抗微管蛋白和细胞毒性作用的保守。氟异康他汀7k是本研究中最有效的抗癌药，对白血病细胞SR（GI 50  = 15 nM）和HL-60（TB）（GI）具有最高的抗增殖潜力50  = 23 nM）和黑色素瘤细胞系MDA-MB-435（GI 50  = 19 nM）。
• [EN] THIAZOLE OR IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MAILLARD REACTION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE OU D'IMIDAZOLE INHIBANT LA REACTION DE MAILLARD
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994019335A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) A compound represented by formula (I) is disclosed, wherein the all symbols are defined in the disclosure. A process for producing the compound, and a method for treating diseases caused by a Maillard reaction in living body using the compound are also disclosed.(FR) On décrit un composé représenté par la formule (I), où tous les symboles correspondent aux définitions de la description. On décrit aussi un procédé permettant de produire ce composé et un procédé permettant de traiter des maladies provoquées par une réaction de Maillard chez un être vivant, grâce à ce composé.

  (EN) 揭示了一种由式(I)表示的化合物，其中所有符号均在说明中定义。还揭示了一种生产该化合物的方法，以及一种使用该化合物治疗由Maillard反应引起的疾病的方法。(FR) 描述了一种由式(I)表示的化合物，其中所有符号均符合说明中的定义。还描述了一种制备该化合物的方法和一种使用该化合物治疗生物体中由Maillard反应引起的疾病的方法。