(-)-(4S,6S)-6-benzyloxymethyl-6-methyl-4-((E)-styryl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 873695-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(4S,6S)-6-benzyloxymethyl-6-methyl-4-((E)-styryl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: (4S,6S)-6-methyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-6-(phenylmethoxymethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrimidine
• CAS: 873695-42-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: GBALIOPRSKMEPF-NOBHMXGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,6S)-6-benzyloxymethyl-6-methyl-4-((E)-styryl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine 在 sodium chlorite 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(4S,6S)-6-benzyloxymethyl-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  亚胺的不对称氮杂-曼尼希反应：溴吡咯生物碱的全合成范围和应用。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，曼尼希反应的不对称分子间氮杂变体以手性亚磺酰亚胺阴离子为亲核试剂，以N-磺酰基亚胺为亲电组分。反应条件可耐受各种各样的亲核试剂和亲电试剂，以高度立体控制的方式，以高至优异的产率提供缩合产物。报道了这种方法在天然产物的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0525258
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-methylpropane-2-sulfonic acid [(1S,3S)-3-amino-4-benzyloxy-3-methyl-1-((E)-styryl)butyl]amide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (-)-(4S,6S)-6-benzyloxymethyl-6-methyl-4-((E)-styryl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的不对称氮杂-曼尼希反应：溴吡咯生物碱的全合成范围和应用。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，曼尼希反应的不对称分子间氮杂变体以手性亚磺酰亚胺阴离子为亲核试剂，以N-磺酰基亚胺为亲电组分。反应条件可耐受各种各样的亲核试剂和亲电试剂，以高度立体控制的方式，以高至优异的产率提供缩合产物。报道了这种方法在天然产物的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0525258

文献信息

• Asymmetric Aza-Mannich Reactions of Sulfinimines:  Scope and Application to the Total Synthesis of a Bromopyrrole Alkaloid
  作者：James C. Lanter、Hongfeng Chen、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0525258

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] An asymmetric intermolecular aza variant of the Mannich reaction is reported utilizing chiral sulfinimine anions as the nucleophile and N-sulfonyl aldimines as the electrophilic component. A wide range of nucleophiles and electrophiles are tolerated by the reaction conditions, delivering the condensation products in good to excellent yield with a high degree of stereocontrol. Application

  [反应：见正文]据报道，曼尼希反应的不对称分子间氮杂变体以手性亚磺酰亚胺阴离子为亲核试剂，以N-磺酰基亚胺为亲电组分。反应条件可耐受各种各样的亲核试剂和亲电试剂，以高度立体控制的方式，以高至优异的产率提供缩合产物。报道了这种方法在天然产物的全合成中的应用。